phenyl 3,4-O-carbonyl-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside | 887471-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4-O-carbonyl-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,7R,7aR)-4-methyl-6-phenylsulfanyl-7-prop-2-ynoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-one
• CAS: 887471-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: WGQCFBUUHKVJBH-VNUKXSOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-carbonyl-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 、 甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 在 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2-O-(prop-2-ynyl)-3,4-O-carbonyl-α-L-rhamnopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside 、 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2-O-(prop-2-ynyl)-3,4-O-carbonyl-β-L-rhamnopyranosyl]-(1->4)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用空间最小的炔丙基醚保护基团增强 β-吡喃甘露糖基化的非对映选择性

  摘要：

  2- O-炔丙基醚在4,6 -O-亚苄基缩醛引导的β-甘露糖基化反应中显示出有利的效果。当O3保护基团是大体积的硅醚或糖苷键时，效果最为明显；然而，即使使用3- O-苄基醚，使用2- O-炔丙基醚也会导致非对映选择性显着增加。炔丙醚的有益效果被认为是其最小空间体积（通过测量空间 A 值确定）和其适度解除武装性质（如炔丙醇的pKa所反映）的组合。相反，在亚苄基缩醛定向甘露糖基化中应用3- O-炔丙基醚对立体选择性具有不利影响，目前对此还没有解释。脱保护是通过将炔丙基醚基团碱催化异构化为相应的丙二烯基醚，然后用N-甲基吗啉N-氧化物和催化四氧化锇进行氧化裂解来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo0526789
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 phenyl 3,4-O-carbonyl-2-O-(prop-2-ynyl)-1-thio-β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过使用空间最小的炔丙基醚保护基团增强 β-吡喃甘露糖基化的非对映选择性

  摘要：

  2- O-炔丙基醚在4,6 -O-亚苄基缩醛引导的β-甘露糖基化反应中显示出有利的效果。当O3保护基团是大体积的硅醚或糖苷键时，效果最为明显；然而，即使使用3- O-苄基醚，使用2- O-炔丙基醚也会导致非对映选择性显着增加。炔丙醚的有益效果被认为是其最小空间体积（通过测量空间 A 值确定）和其适度解除武装性质（如炔丙醇的pKa所反映）的组合。相反，在亚苄基缩醛定向甘露糖基化中应用3- O-炔丙基醚对立体选择性具有不利影响，目前对此还没有解释。脱保护是通过将炔丙基醚基团碱催化异构化为相应的丙二烯基醚，然后用N-甲基吗啉N-氧化物和催化四氧化锇进行氧化裂解来实现的。

  DOI：

  10.1021/jo0526789