(1S,4S)-6-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one | 1228358-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S)-6-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• CAS: 1228358-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: AOPOXJVWZHRGMO-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclohexanone 在 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以78%的产率得到(1S,4S)-6-phenylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子间迈克尔加成分子内羟醛缩合反应（桥联罗宾逊环化法）合成双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones

  摘要：

  已开发出几种双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones 19的新颖的一锅合成方法，其中在强酸存在下，环状或无环酮18与环状烯酮6反应生成给出双环烯酮产物19。或者，可以单独制备中间体二酮21，并使其经受反应条件，以高收率得到双环烯酮19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.064

文献信息

• An Unexpected Michael-Aldol-Smiles Rearrangement Sequence for the Synthesis of Versatile Optically Active Bicyclic Structures by Using Asymmetric Organocatalysis
  作者：Nicole Holub、Hao Jiang、Marcio W. Paixão、Caterina Tiberi、Karl A. Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200903274

  日期：2010.4.12

  A facile and simple organocatalytic procedure to generate optically active 6‐alkyl‐ and 6‐aryl‐substituted bicyclo[2.2.2]oct‐5‐en‐2‐ones is presented. The reaction is catalysed by a 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine trifluoroacetic acid salt, which activates α,β‐unsaturated cyclic ketones for the 1,4‐addition of β‐keto benzothiazoyl sulfones in a stereoselective fashion. Subsequent intramolecular aldol reaction

  提出了一种简便而简单的有机催化程序，可生成光学活性的6-烷基和6-芳基取代的双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones。该反应由9-氨基-9-脱氧表醌三氟乙酸盐催化，该盐以立体选择性的方式激活α，β-不饱和环酮，以1,4-加成β-酮基苯并噻唑基砜。随后的分子内醛醇缩合反应和Smiles重排产生了重要的光学活性自行车，这些自行车是天然产物，不对称催化的配体以及应付重排，光化学反应，自由基环化和复分解反应的底物的常见基序。利用各种环状烯酮或进行扩环反应可获得不同的双环结构。此外，
• Synthesis of bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones via a tandem intermolecular Michael addition intramolecular aldol process (a bridged Robinson annulation)
  作者：Michael E. Jung、Andreas Maderna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.064

  日期：2005.7

  A novel one-pot synthesis of the several bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones 19 has been developed in which a cyclic or acyclic ketone 18 is reacted with a cyclic enone 6 in the presence of strong acid to give the bicyclic enone product 19. Alternatively, the intermediate diketone 21 can be prepared separately and subjected to the reaction conditions to give the bicyclic enones 19 in good yields.

  已开发出几种双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones 19的新颖的一锅合成方法，其中在强酸存在下，环状或无环酮18与环状烯酮6反应生成给出双环烯酮产物19。或者，可以单独制备中间体二酮21，并使其经受反应条件，以高收率得到双环烯酮19。