(3aS,4R,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(1-methylethylidene)perhydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,5-diol | 1053623-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(1-methylethylidene)perhydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,5-diol
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-propan-2-ylidene-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-5,6-diol
• CAS: 1053623-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: XYFOTOWTKQASLL-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(1-methylethylidene)perhydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,5-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以96%的产率得到(3aR,3bR,6aR,7aR)-2,2,5,4-tetramethyl-7-(1-methylethylidene)perhydro[1,3]dioxolo[4',5':3,4]cyclopenta[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  共轭单和多烯烃的生物催化不对称二羟基化反应生成对映体纯的环状顺式-二元醇

  摘要：

  发现一系列共轭单烯烃和多烯的双加氧酶催化的不对称二羟基化反应产生相应的单醇和1，2-二氢二醇。从单取代得到的二醇的代谢物，宝石二取代的，顺式二取代的，三取代的和烯烃底物，使用的全细胞恶臭假单胞菌含有甲苯和萘双加氧酶的菌株。确定双加氧酶的选择和烯烃类型是重要因素，优选双加氧酶催化的共轭烯烃或芳烃基团的1,2-二羟基化，以及苄基或烯丙基中心的单羟基化。仅当使用萘二加氧酶作为生物催化剂时，才能观察到甲基的烯丙基羟化竞争。生物产物的结构，对映体过量值和绝对构型是通过立体化学相关性，光谱学（NMR和CD）和X射线衍射方法的组合来确定的。顺式通常观察到来自芳烃，环状烯烃和二烯的-1，2-二醇代谢物是对映纯的（> 98％ee），而来自无环烯烃的1,2-二醇的对映体过量值较低（<88％ee）。宝石-二取代的富勒烯的对映体纯的顺式-二醇代谢物被用作新的化学酶促途径中的前驱体，以生成新型的C 2-对称的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505033
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-2,2-dimethyl-4-(1-methylethylidene)-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以31%的产率得到(3aS,4R,5R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(1-methylethylidene)perhydrocyclopenta[d][1,3]dioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  共轭单和多烯烃的生物催化不对称二羟基化反应生成对映体纯的环状顺式-二元醇

  摘要：

  发现一系列共轭单烯烃和多烯的双加氧酶催化的不对称二羟基化反应产生相应的单醇和1，2-二氢二醇。从单取代得到的二醇的代谢物，宝石二取代的，顺式二取代的，三取代的和烯烃底物，使用的全细胞恶臭假单胞菌含有甲苯和萘双加氧酶的菌株。确定双加氧酶的选择和烯烃类型是重要因素，优选双加氧酶催化的共轭烯烃或芳烃基团的1,2-二羟基化，以及苄基或烯丙基中心的单羟基化。仅当使用萘二加氧酶作为生物催化剂时，才能观察到甲基的烯丙基羟化竞争。生物产物的结构，对映体过量值和绝对构型是通过立体化学相关性，光谱学（NMR和CD）和X射线衍射方法的组合来确定的。顺式通常观察到来自芳烃，环状烯烃和二烯的-1，2-二醇代谢物是对映纯的（> 98％ee），而来自无环烯烃的1,2-二醇的对映体过量值较低（<88％ee）。宝石-二取代的富勒烯的对映体纯的顺式-二醇代谢物被用作新的化学酶促途径中的前驱体，以生成新型的C 2-对称的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505033