(2R,3R,4S,5R)-2-(2-fluoroanilino)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol | 1237738-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-fluoroanilino)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 1237738-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₄
• 分子量: 243.235
• InChiKey: LKTVFWRLGYBRAP-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-2-(2-fluoroanilino)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol 、 草酸二乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以77%的产率得到7-fluoro-1-(β-D-ribofuranosyl)-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下可回收的氯化铟（III）在一个罐中催化位点选择性双取代，用于合成Isatin N-核糖核苷

  摘要：

  一种新的一锅合成的靛红ñ从-ribonucleosides Ñ -phenylribosylamines和草酸二乙酯在乙醇中催化由微波辐射下可回收铟（III），氯化已经研制成功。该转化由草酸二乙酯上的N-苯基核糖基胺催化的氯化铟（III）的亲核取代作用，然后快速的分子内亲电取代作用完成，这导致五元氮杂环在苯环上的环化反应产生了靛红N-核糖核苷。反应在室温下以定量收率平稳进行。起始原料，N-苯基核糖胺是在微波辐射下通过芳基胺通过氯化铟（III）催化β- d-核呋喃糖的异头羟基的亲核取代而制得的。 Isatin N-核糖核苷-氯化铟（III）-一锅法-微波-双取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218714
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 beta-D-呋喃核糖 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-(2-fluoroanilino)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下可回收的氯化铟（III）在一个罐中催化位点选择性双取代，用于合成Isatin N-核糖核苷

  摘要：

  一种新的一锅合成的靛红ñ从-ribonucleosides Ñ -phenylribosylamines和草酸二乙酯在乙醇中催化由微波辐射下可回收铟（III），氯化已经研制成功。该转化由草酸二乙酯上的N-苯基核糖基胺催化的氯化铟（III）的亲核取代作用，然后快速的分子内亲电取代作用完成，这导致五元氮杂环在苯环上的环化反应产生了靛红N-核糖核苷。反应在室温下以定量收率平稳进行。起始原料，N-苯基核糖胺是在微波辐射下通过芳基胺通过氯化铟（III）催化β- d-核呋喃糖的异头羟基的亲核取代而制得的。 Isatin N-核糖核苷-氯化铟（III）-一锅法-微波-双取代

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218714

文献信息

• Recyclable Indium(III) Chloride Catalyzed Site-Selective Double Substitution in One Pot for the Synthesis of Isatin N-Ribonucleosides under Microwave Irradiation
  作者：Ibadur Siddiqui、Archana Singh、Shayna Shamim、Vishal Srivastava、Pravin Singh、Sanjay Yadav、Rana Singh

  DOI：10.1055/s-0029-1218714

  日期：2010.5

  from N-phenylribosylamines and diethyl oxalate in ethanol catalyzed by recyclable indium(III) chloride under microwave irradiation has been developed. The transformation consists of indium(III) chloride catalyzed nucleophilic substitution by N-phenylribosyl­amines on diethyl oxalate followed by rapid intramolecular electrophilic substitution, which results in annulation of a five-membered nitrogen heterocycle

  一种新的一锅合成的靛红ñ从-ribonucleosides Ñ -phenylribosylamines和草酸二乙酯在乙醇中催化由微波辐射下可回收铟（III），氯化已经研制成功。该转化由草酸二乙酯上的N-苯基核糖基胺催化的氯化铟（III）的亲核取代作用，然后快速的分子内亲电取代作用完成，这导致五元氮杂环在苯环上的环化反应产生了靛红N-核糖核苷。反应在室温下以定量收率平稳进行。起始原料，N-苯基核糖胺是在微波辐射下通过芳基胺通过氯化铟（III）催化β- d-核呋喃糖的异头羟基的亲核取代而制得的。 Isatin N-核糖核苷-氯化铟（III）-一锅法-微波-双取代