7-(prop-2-ynyl)oxepan-2-one | 1261353-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-(prop-2-ynyl)oxepan-2-one
• 英文别名: 7-prop-2-ynyloxepan-2-one
• CAS: 1261353-25-6
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZHAMQVFJAWNXOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(prop-2-ynyl)oxepan-2-one 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 6-(tosyloxy)non-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Proteomic Strategy Reveals Inhibitors of Lipoate Salvage in Bacteria and Parasites

  摘要：

  摘要新型抗感染药物的开发需要采用前所未有的策略，以病原体中存在而人类中不存在的途径为目标。根据这一原则，我们开发了硫辛酸（LA）挽救抑制剂，这是硫辛酸辅助细菌和寄生虫生存的关键途径，但在人体细胞中却不是必需的。在完整细胞中，一种基于 LA 的探针通过硫辛酸蛋白连接酶（LPL）选择性地转移到底物蛋白上，并通过质谱测定其结合位点。探针标记可作为 LPL 活性的替代物，从而实现原位筛选细胞渗透性 LPL 抑制剂。通过对重点化合物库的分析，发现了两种底物类似物（LAMe 和 C3）作为抑制剂，并通过结合研究和共晶体学进一步验证了这两种类似物。重要的是，LAMe 在人体细胞中表现出低毒性，对红细胞中的恶性疟原虫有杀伤作用，EC50 值为 15 μM，是迄今为止报道的最有效的 LPL 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202304533
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-propynyl)cyclohexanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45 %的产率得到7-(prop-2-ynyl)oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Chemical Proteomic Strategy Reveals Inhibitors of Lipoate Salvage in Bacteria and Parasites

  摘要：

  摘要新型抗感染药物的开发需要采用前所未有的策略，以病原体中存在而人类中不存在的途径为目标。根据这一原则，我们开发了硫辛酸（LA）挽救抑制剂，这是硫辛酸辅助细菌和寄生虫生存的关键途径，但在人体细胞中却不是必需的。在完整细胞中，一种基于 LA 的探针通过硫辛酸蛋白连接酶（LPL）选择性地转移到底物蛋白上，并通过质谱测定其结合位点。探针标记可作为 LPL 活性的替代物，从而实现原位筛选细胞渗透性 LPL 抑制剂。通过对重点化合物库的分析，发现了两种底物类似物（LAMe 和 C3）作为抑制剂，并通过结合研究和共晶体学进一步验证了这两种类似物。重要的是，LAMe 在人体细胞中表现出低毒性，对红细胞中的恶性疟原虫有杀伤作用，EC50 值为 15 μM，是迄今为止报道的最有效的 LPL 抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202304533

文献信息

• Cyclodextrin-Modified Polyesters from Lactones and from Bacteria: An Approach to New Drug Carrier Systems
  作者：Olga Jazkewitsch、Adam Mondrzyk、Rebecca Staffel、Helmut Ritter

  DOI：10.1021/ma1027627

  日期：2011.3.22

  Copper(I)-catalyzed cycloaddition of synthetic and bacterial copolyesters bearing pendant alkyne group with mono-(6-azido-6-desoxy)-β-cyclodextrin was carried out to synthesize β-CD-functionalized copolyester. The synthetic “clickable” copolyesters were obtained by the ring-opening copolymerization of the propargyl-modified lactones and ε-caprolactone. The bacterial copolyesters containing an alkyne

  进行了铜（I）催化的带有侧链炔基的合成和细菌共聚酯与单-（6-叠氮基-6-脱氧）-β-环糊精的环加成反应，合成了β-CD-官能化的共聚酯。通过炔丙基改性的内酯和ε-己内酯的开环共聚反应，得到合成的“可点击的”共聚酯。革兰氏阴性细菌油假单胞菌由10-十一碳烯酸和己酸的混合物生物合成含有炔基的细菌共聚酯。“点击”反应的修饰产物通过FT-IR，1 H NMR光谱和DSC表征。此外，通过动态光散射测量证明了共价连接的β-环糊精部分的宿主客体能力。
• Antimicrobial Hydantoin-grafted Poly(ε-caprolactone) by Ring-opening Polymerization and Click Chemistry
  作者：Licheng Tan、Samarendra Maji、Claudia Mattheis、Yiwang Chen、Seema Agarwal

  DOI：10.1002/mabi.201200238

  日期：2012.12

  ring‐opening polymerization and subsequently used to graft antibacterial hydantoin moieties via click chemistry by a copper(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction. The well‐controlled chemical structures of the grafted copolymers and its precursors are verified by FT‐IR spectroscopy, NMR spectroscopy, and GPC characterizations. According to the DSC and XRD results, the polymorphisms of these

  这项工作报道了新型可降解和抗菌的聚己内酯基聚合物。带有炔丙基侧基的聚酯是通过开环聚合成功制备的，随后通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，通过点击化学，将其用于接枝抗菌性乙内酰脲。通过FT-IR光谱，NMR光谱和GPC表征验证了接枝共聚物及其前体的化学结构得到良好控制。根据DSC和XRD结果，取决于接枝的乙内酰脲的量，这些接枝共聚物的多晶型从半结晶变为无定形。用枯草芽孢杆菌和两株大肠杆菌进行抗菌测定 并显示出快速的抗菌作用。
• Formation and Characterization of Inclusion Complexes of Alkyne Functionalized Poly(ε-caprolactone) with β-Cyclodextrin. Pseudo-Polyrotaxane-Based Supramolecular Organogels.
  作者：Olga Jazkewitsch、Helmut Ritter

  DOI：10.1021/ma102456n

  日期：2011.1.25

  beta-Cyclodextrin has been found to form pseudo-polyrotaxanes with propargyl functionalized poly(epsilon-caprolactone) in N,N-dimethylformamide. The formation of inclusion complexes was proven by H-1 NMR and FT-IR spectroscopy, SEC, dynamic light scattering (DLS), polarized optical microscopy and wide-angle X-ray diffraction (WAXD). Furthermore, supramolecular organogels based on the pseudo-polyratoxanes (PPR) were synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of propargyl functionalized poly(epsilon-caprolactone) and mono-(6-azido-6-desoxy)-beta-cyclodextrin. The swelling degree and rheological behavior of the PPR gels were investigated in dependence of the cross-linker content.
• BLOCK COPOLYMERS OF LACTONES AND POLY(PROPYLENE FUMARATE)
  申请人：Becker, Matthew

  公开号：EP3577156B1

  公开（公告）日：2022-05-04
• [EN] BLOCK COPOLYMERS OF LACTONES AND POLY(PROPYLENE FUMARATE)<br/>[FR] COPOLYMÈRES SÉQUENCÉS DE LACTONES ET DE POLY(PROPYLÈNE FUMARATE)
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：WO2018142384A2

  公开（公告）日：2018-08-09

  In various embodiments, the present invention provides well-defined biodegradable poly(lactone-b-propylene fumarate) diblock and triblock polymers formed using a novel one-pot, scalable ring-opening block-order copolymerization (ROBOCOP) technique that utilizes magnesium 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide (Mg(BHT)2(THF)2) to "switch" from the ROP of cyclic esters to the ROCOP of maleic anhydride (MAn) and propylene oxide (PO) to produce PPF based block copolymers for application in additive manufacturing and patient specific regenerative medicine. These block copolymers are fully resorbable and can be photochemically crosslinked in a number of applications, including 3D printing. By adding the lactone block to the PPF polymer, the viscosity of the resulting block copolymer at working temperatures can be precisely controlled and the quantity of the reactive diluent in printable resins can be reduced or eliminated.