spiro[cyclohexane-1,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan]-2-one | 1221746-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[cyclohexane-1,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan]-2-one
• 英文别名: Spiro[adamantane-2,2'-cyclohexane]-1'-one；spiro[adamantane-2,2'-cyclohexane]-1'-one
• CAS: 1221746-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: WQQLSFSCYLULNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decane-2-pentanenitrile 在 硫酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 spiro[cyclohexane-1,2'-tricyclo[3.3.1.1(3,7)]decan]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺环烷酮的简便有效合成

  摘要：

  螺环金刚烷环戊酮和环己酮已通过简单有效的方法制备，包括关键中间体二腈的合成及其分子内Thorpe-Ziegler环化反应。在这种方法中，二腈形成的关键步骤是通过一种新型的碱诱导的烯丙基化方案完成的，该方案包括用二异丙基胺锂和烯丙基溴处理2-金刚烷腈的前体。此外，当用先前的碱处理各个二腈时，所使用的环化方法允许以高收率获得各个氰基烯胺。烯胺的酸性水解产生所需的环烷酮，其构成螺金刚烷胺和其他有关我们药理学研究的生物活性分子的合成中间体。

  DOI：

  10.2174/157017811797249452

文献信息

• Facile and Effective Synthesis of Spirocycloalkanones
  作者：Grigoris Zoidis、Nicolas Kolocouris

  DOI：10.2174/157017811797249452

  日期：2011.10.1

  intermediate dinitriles and their intramolecular Thorpe-Ziegler cyclization. In this method, the key step of the dinitriles formation was accomplished by a novel base-induced allylation protocol which involved the treatment of 2-adamantanecarbonitrile precursor with lithium diisopropylamine and allylbromide. Moreover, the cyclization methodology used, allowed to obtain the respective cyanoenamine in

  螺环金刚烷环戊酮和环己酮已通过简单有效的方法制备，包括关键中间体二腈的合成及其分子内Thorpe-Ziegler环化反应。在这种方法中，二腈形成的关键步骤是通过一种新型的碱诱导的烯丙基化方案完成的，该方案包括用二异丙基胺锂和烯丙基溴处理2-金刚烷腈的前体。此外，当用先前的碱处理各个二腈时，所使用的环化方法允许以高收率获得各个氰基烯胺。烯胺的酸性水解产生所需的环烷酮，其构成螺金刚烷胺和其他有关我们药理学研究的生物活性分子的合成中间体。