(Z)-1-bromo-5-chloro-1-pentene | 88357-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1-bromo-5-chloro-1-pentene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-5-chloropent-1-ene
• CAS: 88357-37-3
• 化学式: C₅H₈BrCl
• 分子量: 183.476
• InChiKey: OKULIACOBYZZSF-RQOWECAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trans-4-phenyl-1-but-1-enyl trifluoroborate 、 (Z)-1-bromo-5-chloro-1-pentene 在 palladium diacetate caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(E,Z)-(9-chloro-nona-3,5-dienyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基三氟硼酸钾与烯基溴化物的立体选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  描述了使用空气稳定的链烯基三氟硼酸钾作为偶联伴侣的立体选择性合成共轭二烯的方法。钯催化的（E）-和（Z）-烯基三氟硼酸钾与（E）-或（Z）-烯基溴化物的钯催化交叉偶联反应容易进行，产率中等至优异，得到相应的（E，E）- ，（E，Z）-，（Z，E）-或（Z，Z）共轭二烯立体定向。交叉耦合通常可使用5摩尔％的Pd（OAC）的实现2，10摩尔％的PPH 3和Cs的3当量2 CO 3在THF-H 2 O（10∶1）中。两种偶联伙伴均容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo050286w
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-5-chloropent-1-yne 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (Z)-1-bromo-5-chloro-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  二环己基硼烷催化 1-Halo-1-炔烃与 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的硼氢化反应

  摘要：

  摘要 催化量的二环己基硼烷加速 1-halo-1-alkyne (1) 与 9-BBN 的硼氢化反应，以提供 B-[(Z)-1-halo-1-alkenyl]-9-BBN (2) 区域-和立体选择性。

  DOI：

  10.1080/00397919708003327

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Synthesis of Alkenylaminoboranes: From a Reliable Preparation of Alkenylboronates to a Direct Stereodivergent Access to Alkenyl Bromides
  作者：Mélodie Birepinte、Virginie Liautard、Laurent Chabaud、Mathieu Pucheault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00908

  日期：2020.4.3

  A simple procedure has been optimized for the preparation of alkenylaminoborane from alkynes using diisopropylaminoborane and HZrCp2Cl. Coupled with a magnesium-catalyzed dehydrogenation, it allowed for the use of air- and moisture-stable diisopropylamine. This synthesis has been extended to a one-pot sequence leading directly to bromoalkenes with controlled stereochemistry. As such, it provides an

  已优化了使用二异丙基氨基硼烷和HZrCp 2 Cl从炔烃制备烯基氨基硼烷的简单方法。结合镁催化的脱氢作用，可以使用空气和水分稳定的二异丙胺。该合成已扩展至一锅法序列，可在受控的立体化学条件下直接生成溴代烯烃。这样，它提供了一种容易，可扩展，廉价的方法来从商业上可获得的炔烃中获取烯基硼酸酯和（E）-和（Z）-溴代烯烃。
• Photo‐Induced Halogen‐Atom Transfer: Generation of Halide Radicals for Selective Hydrohalogenation Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/chem.202201495

  日期：2022.8

  The first photo-mediated process enabling the generation of halide radicals by halogen-atom transfer (XAT) is described. This novel reactivity pattern relies on the use of 1,2-dihaloethanes for the generation of unstable carbon radicals by XAT, which after β-scission, release halide radicals that have been used in selective hydrohalogenations of unsaturated hydrocarbons.

  描述了第一个能够通过卤素原子转移 (XAT) 产生卤化物自由基的光介导过程。这种新颖的反应模式依赖于使用 1,2-二卤乙烷通过 XAT 生成不稳定的碳自由基，XAT 在 β 断裂后释放卤化物自由基，这些卤化物自由基已用于不饱和烃的选择性卤化氢。
• METHOD FOR PREPARING ALKENYL AMINOBORANES AND THEIR DERIVATIVES, AND USES THEREOF
  申请人：UNIVERSITE DE BORDEAUX

  公开号：US20220396591A1

  公开（公告）日：2022-12-15

  Disclosed is a method for preparing alkenyl aminoboranes and their derivatives, and uses thereof. The method for preparing alkenyl aminoboranes includes contacting, preferably in a single synthesis step, a terminal alkyne, an aminoborane and a catalyst chosen from Schwartz's reagent (Cp2ZrHCl), dicyclohexylborane (HBCy), diisopinocamphenylborane (HBipc2) and 9-Borabicyclo(3.3.1)nonane (9-BBN).

  本发明公开了一种制备烯基氨基硼烷及其衍生物以及其用途的方法。制备烯基氨基硼烷的方法包括在单一合成步骤中接触末端炔烃、氨基硼烷和从Schwartz试剂（Cp2ZrHCl）、二环己基硼烷（HBCy）、二异螺环基硼烷（HBipc2）和9-硼杂双环[3.3.1]庚烷（9-BBN）中选择的催化剂。
• Vinylic organoboranes. 13. A convenient stereospecific synthesis of (Z)-1-halo-1-alkenes from 1-alkynes via (E)-1-alkenylborane derivatives with halogens
  作者：Herbert C. Brown、Chitti Subrahmanyam、Tsutomu Hamaoka、Nair Ravindran、Donald H. Bowman、Soichi Misumi、Maniketh K. Unni、Vishwanatha Somayaji、Narayan G. Bhat

  DOI：10.1021/jo00287a018

  日期：1989.12
• Kabalka, George W.; Sastry, Kunda A. R.; Knapp, Furn, F., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 1027 - 1032
  作者：Kabalka, George W.、Sastry, Kunda A. R.、Knapp, Furn, F.、Srivastava, Prem C.

  DOI：——

  日期：——