(+/-)-(3α,4aα,10aβ)-3-carboxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-1,6-dimethoxybenzoquinoline | 87056-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-(3α,4aα,10aβ)-3-carboxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-1,6-dimethoxybenzoquinoline
• CAS: 87056-73-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: PQPLEWBHSAAYJC-SCRDCRAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3α,4aα,10aβ)-3-carboxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-1,6-dimethoxybenzoquinoline 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 亚硝酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 quinagolide
  参考文献：
  名称：

  Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N'-[(3.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide

  摘要：

  The synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the optical antipodes of the title compound (+/-)-1 (CV 205-502) is presented. The dopaminomimetic activity is shown to reside entirely in the (-) enantiomer. Crystallographic analysis has proven that the absolute configuration of the active (-) enantiomer corresponds to that of its ergoline analogue 3 (CQ 32-084) and of apomorphine (5).

  DOI：

  10.1021/jm00148a030
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3α,4aα,10aβ)-3-(tertbutoxycarbonyl)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-1,6-dimethoxybenzo(g)quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.75h， 生成 (+/-)-(3α,4aα,10aβ)-3-carboxy-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-1,6-dimethoxybenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Resolution and absolute configuration of the potent dopamine agonist N,N-diethyl-N'-[(3.alpha.,4a.alpha.,10a.beta.)-1,2,3,4,4a,5,10,10a-octahydro-6-hydroxy-1-propyl-3-benzo[g]quinolinyl]sulfamide

  摘要：

  The synthesis and preliminary pharmacological evaluation of the optical antipodes of the title compound (+/-)-1 (CV 205-502) is presented. The dopaminomimetic activity is shown to reside entirely in the (-) enantiomer. Crystallographic analysis has proven that the absolute configuration of the active (-) enantiomer corresponds to that of its ergoline analogue 3 (CQ 32-084) and of apomorphine (5).

  DOI：

  10.1021/jm00148a030