(tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methane)CuI | 1392097-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methane)CuI
• 英文别名: (tris(3,5-dimethylpyrazolyl)methane)CuI
• CAS: 1392097-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₂CuIN₆
• 分子量: 488.841
• InChiKey: UJEZZHTYWZKODZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  copper(l) iodide 、 三(3,5-二甲基-1-吡唑基)甲烷 生成 (tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methane)CuI
  参考文献：
  名称：

  含C-蝎形配体的铜配合物：在水性介质中叠氮化物-炔烃环加成反应的合成，表征和催化活性

  摘要：

  CuX（X = Br或I）和[Cu（MeCN）4] [BF4]与中性C蝎子HC（3,5-Me2pz）3和HC（3-Phpz）3（Tpm ∗和TpmPh）的抽象反应，分别在室温下轻松进行，得到中性铜（I）络合物[CuBr（TpmPh）]（1），[CuI（TpmPh）]（2），[CuBr（Tpm ∗）]（3），[CuI （Tpm ∗）]（4）和阳离子[Cu（TpmPh）（NCMe）] [BF4]（5），[Cu（TpmPh）（NCMe）] [BF4]（6）和[Cu（Tpm ∗） 2] [BF4] 2（7），后者在空气中放置一段时间后也可以从6中获得。化合物1–7作为低功率微波辅助三组分（炔烃，溴苄基，叠氮化钠）环加成反应（CuAAC）的均相催化剂，提供1,4-二取代-1,2,3-三唑，其中7为最好的催化剂。在ROH / H2O溶液中，催化反应进展良好，取决于R基团，当R = Me时，催化反应进行得更好，此处的收率高达94％。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.08.052
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 4-碘苯甲醚 在 potassium phosphate 、 (tris(3,5-dimethyl-1-pyrazolyl)methane)CuI 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-甲氧基苯基)吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Copper(I) Complexes with Trispyrazolylmethane Ligands: Synthesis, Characterization, and Catalytic Activity in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  Three novel Cu(I) complexes bearing tris(pyrazolyl)-methane ligands, Tpm(x), have been prepared from reactions of equimolar amounts of CuI and the ligands Tpm, (HC(pz)(3)), Tpm*, (HC(3,5-Me-2-pz)(3)), and Tpm(Ms), (HC(3-Ms-pz)(3)). X-ray diffraction studies have shown that the Tpm and Tpm(Ms) derivatives exhibit a 2:1 Cu:ligand ratio, whereas the Tpm* complex is a mononuclear species in nature. The latter has been employed as a precatalyst in the aryladon of amides and aromatic thiols with good activity. The synthesis of a Tpm*Cu(I)-phthalimidate, a feasible intermediate in this catalytic process, has also been performed. Low temperature H-1 NMR studies in CDCl3 have indicated that this complex exists in solution as a mixture of two, neutral and ionic forms. Conductivity measurements have reinforced this proposal, the ionic form predominating in a very polar solvent such as DMSO. The reaction of Tpm*Cu(I)-phthalimidate with iodobenzene afforded the expected C-N coupling product in 76% yield accounting for its role as an intermediate in this transformation.

  DOI：

  10.1021/ic300843a