9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine | 144214-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(6-iodopurin-9-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 144214-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₁IN₄O₃
• 分子量: 362.127
• InChiKey: YTAVMCTWVDNPFO-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  603.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 糠醇
  参考文献：
  名称：

  A self-cleaving DNA nucleoside

  摘要：

  烯丙基修饰的核苷已被证明可以自烷基化并 用碘和热处理脱嘌呤； DNA 链中的位置 产生 DNA 的定点切割。

  DOI：

  10.1039/a700626h
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碘甲烷 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  通过柱上 Sonogashira 偶联合成含 6-炔基化嘌呤的 DNA 及其碱基配对特性研究。

  摘要：

  合成的非天然碱基对已被证明是开发基于 DNA 的生物技术的有吸引力的工具。我们小组最近报道了炔基化的嘌呤-哒嗪对，它们通过双链 DNA 大沟中假核碱基之间的氢键形成，表现出选择性和稳定的碱基配对。在这项研究中，我们试图开发一种含有炔基化嘌呤衍生物的寡脱氧核苷酸 (ODN) 的柱上合成方法，以系统地探索结构与相应碱基配对能力之间的关系。通过乙炔基假核碱基与含有 6-碘嘌呤的 CPG 结合 ODN 的 Sonogashira 偶联，我们已经证明了含有三种 NPu 衍生物（NPu1、NPu2、NPu3）以及三种 OPu 衍生物（OPu1、OPu2、OPu3）的 ODN 的合成). 每种炔基化嘌呤衍生物的碱基配对特性表明，假核碱基的结构会影响碱基对的稳定性和选择性。值得注意的是，我们发现带有 2-嘧啶酮的 OPu1 比原始 OPu 对互补的 NPz 表现出更高的稳定性，从而证明了柱上策略在方便筛选

  DOI：

  10.3390/molecules28041766

文献信息

• Nucleic Acid Related Compounds. 116. Nonaqueous Diazotization of Aminopurine Nucleosides. Mechanistic Considerations and Efficient Procedures with <i>tert-</i>Butyl Nitrite or Sodium Nitrite^,¹
  作者：Paula Francom、Zlatko Janeba、Susumu Shibuya、Morris J. Robins

  DOI：10.1021/jo0204101

  日期：2002.9.1

  Nonaqueous diazotization-dediazoniation of two types of aminopurine nucleoside derivatives has been investigated. Treatment of 9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine (1) with SbCl(3)/CH(2)Cl(2) was examined with benzyltriethylammonium (BTEA) chloride as a soluble halide source and tert-butyl nitrite (TBN) or sodium nitrite as the diazotization reagent. Optimized yields (>80%)

  已经研究了两种类型的氨基嘌呤核苷衍生物的非水重氮化-重氮化。检查了用SbCl（3）/ CH（2）Cl（2）处理9-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-核呋喃糖基）-2-氨基-6-氯嘌呤（1）氯化苄基三乙基铵（BTEA）作为可溶性卤化物源，亚硝酸叔丁酯（TBN）或亚硝酸钠作为重氮化试剂。用SbCl（3）获得2,6-二氯嘌呤衍生物的最佳收率（> 80％）。与SbBr（3）/ CH（2）Br（2）组合得到2-溴-6-氯嘌呤产物（> 60％），SbI（3）/ CH（2）I（2）/ THF得到2 -碘-6-氯嘌呤衍生物（＞ 45％）。三卤化锑催化非常有益。混合组合（SbX（3）/ CH（2）X'（2）; X / X'= Br / Cl）得到2-（溴，氯，和氢）-6-氯嘌呤衍生物，它们取决于反应条件。碘乙酸（IAA）的加入导致嘌呤自由基种类转移为2-碘-6-氯嘌呤衍生物，同时其他自由基衍生产物也相应
• Cytostatic evaluations of nucleoside analogs related to unnatural base pairs for a genetic expansion system
  作者：Michiko Kimoto、Kei Moriyama、Shigeyuki Yokoyama、Ichiro Hirao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.088

  日期：2007.10

  nucleoside analogs by an MTT assay. Several nucleoside analogs based on two types of unnatural base pairs were tested. One is a hydrogen-bonded base pair between 2-amino-6-(2-thienyl)purine (s) and pyridin-2-one (y), and the other is a hydrophobic base pair between 7-(2-thienyl)imidazo[4,5-b]pyridine (Ds) and pyrrole-2-carbaldehyde (Pa). Among the nucleoside analogs, the ribonucleoside of 6-(2-thienyl)purine

  将非天然碱基对引入DNA可以扩展遗传信息。为了将非天然碱基对应用于体内系统，我们通过MTT分析评估了几种核苷类似物的细胞抑制毒性。测试了基于两种非天然碱基对的几种核苷类似物。一个是2-氨基-6-（2-噻吩基）嘌呤和吡啶-2-酮（y）之间的氢键碱基对，另一个是7-（2-噻吩基）之间的疏水碱基对。咪唑并[4,5-b]吡啶（Ds）和吡咯-2-甲醛（Pa）。在核苷类似物中，6-（2-噻吩基）嘌呤的核糖核苷对CCRF-CEM（尤其是HT-1080）以及正常的成纤维细胞系WI-38具有最高的细胞抑制活性。其他类似物，包括其2'-脱氧，2-氨基和1-脱氮嘌呤核苷衍生物，它们对CCRF-CEM和HT-1080的活性较低，并且这些核苷对WI-38的毒性较低。y和Pa的核苷对CCRF-CEM，HT-1080和WI-38没有活性。另外，s和y或Ds和Pa的配对核苷的组合未观察到细胞抑制协同作用。