methyl-2-(phenylthio) cinnamate | 59777-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-2-(phenylthio) cinnamate
• 英文别名: methyl 3-phenyl-2-phenylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 59777-29-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: BXHODTDFYLPGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(phenylthio) cinnamate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-Difluoro-3-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硫化物的阳极官能化。正式获得宝石或邻近的芳基硫醚类药物

  摘要：

  许多乙烯基硫醚的阳极氧化已在CH 3 CN-Et 3 N，3HF中进行。结果清楚地表明，乙烯基硫化物自由基阳离子的反应性取决于多种因素，如底物的结构和亲核条件。例如，未取代的乙烯基硫化物1a（CH 2＝ CH-SPh）发生了二聚，而α，β-和/或β，β-二氟硫化物是从取代的同系物获得的。为了理解这种反应性，已经特别在另外两种亲核介质（CH 3 OH / Et 3）中分析了1a和1b（Ph-CH = CH-SPh）的阳极行为。N，3HF和AcOH / AcOK）分别导致起始化合物的甲氧基化和乙酰氧基化。与电氟化结果的比较使我们能够提出一种涉及中间epi离子的机理，该机理可以解释分离产物的形成和比例。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00009-w