Boc-Ala-Orn-O-t-Bu | 1357169-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Orn-O-t-Bu
• CAS: 1357169-26-6
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₅
• 分子量: 359.466
• InChiKey: IUGSTKYUGLWUPD-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Orn-O-t-Bu 、 (2R,3S,4S)-2-hydroxy-4-methyl-3-phenylsulfanylcarbonylhexanoic acid 在 磷酸三甲酯 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以400 mg的产率得到(2S)-[(2S)-tert-butyloxycarbonylaminopropionylamino]-5-{[(3S)-((1S)-methylpropyl)-4-oxooxetane-(2R)-carbonyl]amino}pentanoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of optimized belactosin C congeners

  摘要：

  对天然产物贝乳糖素 A 和 C 及其更稳定的酰化衍生物的成功生化研究证明它们是强大的蛋白酶体抑制剂，因此是作为药理学相关活性化合物的潜在候选者。为了详细了解它们的结构-生物活性关系并找到提高其生物活性的方法，合成并测试了四种新的修饰贝乳素同系物。其中一种（化合物 6）被证明是比已知的蛋白酶体抑制剂 MG132 更有效的 HeLa 细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob05661a
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Boc-Ala-Orn-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of optimized belactosin C congeners

  摘要：

  对天然产物贝乳糖素 A 和 C 及其更稳定的酰化衍生物的成功生化研究证明它们是强大的蛋白酶体抑制剂，因此是作为药理学相关活性化合物的潜在候选者。为了详细了解它们的结构-生物活性关系并找到提高其生物活性的方法，合成并测试了四种新的修饰贝乳素同系物。其中一种（化合物 6）被证明是比已知的蛋白酶体抑制剂 MG132 更有效的 HeLa 细胞抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c1ob05661a

文献信息

• Exploring the potential of the β-thiolactones in bioorganic chemistry
  作者：Sylvain Aubry、Kaname Sasaki、Laure Eloy、Geneviève Aubert、Pascal Retailleau、Thierry Cresteil、David Crich

  DOI：10.1039/c1ob05967j

  日期：——

  A series of novel peptide-based β-thiolactones were synthesized and assayed for cytotoxicity against several human cancer cell lines, where they showed greater activity than the corresponding β-lactones and β-lactams. Several of the β-thiolactones prepared showed strong inhibitory activity in vitro against human cathepsins B and L.

  一系列新型肽基β-硫内酯被合成并测试了其对多个人类癌细胞系的细胞毒性，结果表明它们比相应的β-内酯和β-内酰胺更具活性。所制备的几种β-硫内酯在体外表现出对人类组织蛋白酶B和L的强烈抑制活性。