(R)-(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)diphenylsilane | 516512-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)diphenylsilane
• CAS: 516512-93-9
• 化学式: C₂₄H₂₂OSi
• 分子量: 354.524
• InChiKey: JRKNEIRODXQQSL-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.0±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)diphenylsilane 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以78 mg的产率得到(R)-(+)-1-(2-萘基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel axially chiral Rh–NHC complexes derived from BINAM and application in the enantioselective hydrosilylation of methyl ketones

  摘要：

  新型轴向手性铑N-杂环碳烯配合物由轴向不对称的1,1'-联萘基-2,2'-二胺制备，并应用于铑催化的甲基酮不对称氢硅化反应。相应的高级醇可获得高产率，其对映体过量率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/b309185f
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 2-萘乙酮 在 Rh(III)-NHC 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel axially chiral Rh–NHC complexes derived from BINAM and application in the enantioselective hydrosilylation of methyl ketones

  摘要：

  新型轴向手性铑N-杂环碳烯配合物由轴向不对称的1,1'-联萘基-2,2'-二胺制备，并应用于铑催化的甲基酮不对称氢硅化反应。相应的高级醇可获得高产率，其对映体过量率良好至优秀。

  DOI：

  10.1039/b309185f

文献信息

• Chiral Frustrated Lewis Pairs Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylations of Ketones
  作者：Xiaoqin Liu、Qiaotian Wang、Caifang Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/cjoc.201900121

  日期：2019.7

  A highly enantioselective Piers‐type hydrosilylation of simple ketones was successfully realized using a chiral frustrated Lewis pair of tri‐tert‐butylphosphine and chiral diene‐derived borane as catalyst. A wide range of optically active secondary alcohols were furnished in 80%—99% yields with 81%—97% ee's under mild reaction conditions.

  简单酮的对映体选择性高墩型氢化硅烷化，使用手性路易斯沮丧对三- ，成功地实现叔丁基膦和手性二烯衍生的硼烷作为催化剂。在温和的反应条件下，提供了多种旋光性仲醇，收率为80％-99％，ee为81％-97％。
• A Modular Assembly of Chiral Oxazolinylcarbene–Rhodium Complexes: Efficient Phosphane-Free Catalysts for the Asymmetric Hydrosilylation of Dialkyl Ketones
  作者：Lutz H. Gade、Vincent César、Stéphane Bellemin-Laponnaz

  DOI：10.1002/anie.200353133

  日期：2004.2.13
• 31P NMR assays for rapid determination of enantiomeric excess in catalytic hydrosilylations and transfer hydrogenations
  作者：Thomas Reiner、Frederik N. Naraschewski、Jörg Eppinger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.022

  日期：2009.2

  Chiral chlorophosphine (S)-(1,1'-binaphthalen-2,2'-dioxy)chlorophosphine (S)-2 was tested for its performance as a chiral-derivatizing agent (CDA) using solutions of various alcohols, amines, and N-BOC amino acids. Based on P-31 NMR spectroscopy, the enantiomeric excess was determined within less than 5 min per sample, reaching an accuracy of +/- 1%. One-pot procedures for a combination of the method with typical homogenous catalytic transformations of prochiral ketones were established. Hydrosilylation products may be analyzed after conversion into alcohols using HF bound to PS-vinyl pyridine co-polymer beads. Transfer hydrogenations simply require solvent evaporation prior to the use of the CDA. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.