(3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one | 767337-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one
• CAS: 767337-71-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: FZAVAZACULQLPF-PEJGYKSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  109.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one 在 镍 、 对甲苯磺酸 lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4R,5S)-4-benzyl-3-[(tert-butoxy)carbonyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单硝基化合物与手性1,3-恶唑烷酮-2-酮的不对称反应

  摘要：

  手性恶唑烷酮1（= [（（3a S，6 R，7a R）-四氢-8,8-二甲基-2-氧代-4 H -3a，6-甲基-1,3-苯并恶唑-3-基]] [氧代）乙醛）被发现在铝的存在下用简单的硝基化合物立体选择性地发生反应2 ö 3或卜4 NF⋅3ħ 2 O（TBAF）作为催化剂，得到非对映异构的醇硝基3 - 6具有良好的不对称诱导。当使用Al 2 O 3时，在带有OH基团的中心生成（S）-构型，其相对顺-主要非对映异构体的构型。在TBAF催化的硝基-醛醇缩合反应的情况下，发现了两个硝基化合物的相反的不对称诱导。不同于1的化合物12（=（（（4 R，5 S）-4-甲基-2-氧代-5-苯基-1,3-恶唑烷丁-3-基）（氧代）乙醛），埃文斯的衍生物助剂，导致亨利反应中不良的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490156
• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 ((3aS,6R,7aR)-tetrahydro-8,8-dimethyl-2-oxo-4H-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-3-yl)(oxo)acetaldehyde 在 aluminum oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到(3aS,6R,7aR)-tetrahydro-3-[(2S,3R)-2-hydroxy-3-nitro-4-phenylbutanoyl]-8,8-dimethyl-3a,6-methano-1,3-benzoxazol-2(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  简单硝基化合物与手性1,3-恶唑烷酮-2-酮的不对称反应

  摘要：

  手性恶唑烷酮1（= [（（3a S，6 R，7a R）-四氢-8,8-二甲基-2-氧代-4 H -3a，6-甲基-1,3-苯并恶唑-3-基]] [氧代）乙醛）被发现在铝的存在下用简单的硝基化合物立体选择性地发生反应2 ö 3或卜4 NF⋅3ħ 2 O（TBAF）作为催化剂，得到非对映异构的醇硝基3 - 6具有良好的不对称诱导。当使用Al 2 O 3时，在带有OH基团的中心生成（S）-构型，其相对顺-主要非对映异构体的构型。在TBAF催化的硝基-醛醇缩合反应的情况下，发现了两个硝基化合物的相反的不对称诱导。不同于1的化合物12（=（（（4 R，5 S）-4-甲基-2-氧代-5-苯基-1,3-恶唑烷丁-3-基）（氧代）乙醛），埃文斯的衍生物助剂，导致亨利反应中不良的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490156