exo-9-oxa-endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-4,4-dioxide | 95722-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: exo-9-oxa-endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-4,4-dioxide
• 英文别名: exo-9-oxa-endo-4-thiatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-4,4-dioxide；(1S,2S,6R,7R,8R,10S)-9-oxa-4λ6-thiatetracyclo[5.3.1.02,6.08,10]undecane 4,4-dioxide
• CAS: 95722-43-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃S
• 分子量: 200.258
• InChiKey: YNLQFWZYIYWAAU-STRDHONQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-9-oxa-endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-4,4-dioxide 700.0 ℃ 、0.53 Pa 条件下， 以39%的产率得到2,4-divinyl-6-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Cadogen, J. I. G.; Gosney, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 16, p. 2301 - 2308

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-ene 4,4-dioxide 在 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到exo-9-oxa-endo-4-thiatricyclo<5.2.1.0^2,6>decane-4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of alkenes with potassium hydrogen persulfate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00209a040

文献信息

• Design and synthesis of polycyclic sulfones via Diels–Alder reaction and ring-rearrangement metathesis as key steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rama Gunta

  DOI：10.3762/bjoc.11.148

  日期：——

  Here, we describe a new and simple synthetic strategy to various polycyclic sulfones via Diels-Alder reaction and ring-rearrangement metathesis (RRM) as the key steps. This approach delivers tri- and tetracyclic sulfones with six (n = 1), seven (n = 2) or eight-membered (n = 3) fused-ring systems containing trans-ring junctions unlike the conventional all cis-ring junctions generally obtained during

  在这里，我们描述了一种通过Diels-Alder反应和环重排易位（RRM）作为关键步骤的多种多环砜合成新的简单方法。这种方法提供的三环和四环砜具有六个（n = 1），七个（n = 2）或八元（n = 3）稠合环系统，该系统包含反式环结，这与通常获得的所有常规顺式环结不同在RRM序列中。有趣的是，所使用的起始材料是简单的并且可商购获得。
• Intramolecular nucleophilic interception by the sulfonyl group of reaction intermediates arising from electrophilic addition to unsaturated non-conjugated bicyclic sulfones
  作者：J. I. G. Cadogan、Donald K. Cameron、Ian Gosney、John R. A. Millar、Stephen F. Newlands、David Reed

  DOI：10.1039/p29960002309

  日期：——

  Electrophilic addition of molecular bromine and related reactions to unsaturated bicyclic sulfones resulting in atypical addition is described. Bromination of the bicyclic sulfone 3 results in a ca. 1 : 1 mixture of exo,exo- and exo,endo-dibromides 4 and 5, respectively. Similarly, acid-catalysed cleavage of epoxide 8 produces a 37 : 63 mixture of exo,exo- and exo,endo-bromohydrins 9 and 10, respectively

  描述了分子溴的亲电加成和与不饱和双环砜相关的反应，从而导致非典型加成。双环砜3的溴化导致大约 exo，exo-和exo，内二溴化物4和5的1：1混合物。类似地，酸催化的环氧化物8的裂解分别产生exo，exo-和exo，内-溴代醇9和10的37:63混合物。在这两种情况下，形成的外，外-产物以有利的稳定作用来解释，该稳定作用可以通过反应介质中水的存在来淬灭，如图6所示，在极性SO 2基团和初始碳正离子中心之间。还描述了正式的亲核邻近基团的参与在降冰片烯系统12中通过内位的磺酰基基团，其在离子溴化时仅导致exo，exo- dibromides 13。在不饱和砜27的情况下，溴化以形成外，外切-dibromide发生30通过。可分解的，虽然是亚稳态的三溴化物盐的分解29。由于类似的作用，对相关外泌体的治疗在乙酸中用溴化氢形成环己醇-环氧化物16会导致区域和立体构象形成外-环溴醇17，这是唯一的产物。