(+/-)-diethyl 2-hydroxy-4-oxobutylphosphonate | 374899-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-diethyl 2-hydroxy-4-oxobutylphosphonate
• 英文别名: 4-Diethoxyphosphoryl-3-hydroxybutanal
• CAS: 374899-50-0
• 化学式: C₈H₁₇O₅P
• 分子量: 224.194
• InChiKey: KSZYSMFNLPPWAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fructose 1,6-diphosphate 、 (+/-)-diethyl 2-hydroxy-4-oxobutylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 fructose 1,6-bisphosphate aldolase (EC 4.1.2.13) 、 triose phosphate isomerase (EC 5.3.1.1) 、 盐酸 、 acid phosphatase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 7-(diethylphosphono)-α-L-xylo-5,7-dideoxyhept-2-ulopyranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的膦酸酯衍生物：化学合成

  摘要：

  合成了一系列在ω-位带有膦酸酯基的同源外消旋β-羟醛，并通过果糖1,6-双磷酸醛缩酶（FruA）催化的醛醇加成反应，使其与磷酸二羟基丙酮（DHAP）反应。酶促脱磷酸作用后，获得了一组非天然的ω-膦酸脱氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00326-9
• 作为产物：
  描述：

  (甲酰基甲基)磷酸二乙酯 在 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (+/-)-diethyl 2-hydroxy-4-oxobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物的膦酸酯衍生物：化学合成

  摘要：

  合成了一系列在ω-位带有膦酸酯基的同源外消旋β-羟醛，并通过果糖1,6-双磷酸醛缩酶（FruA）催化的醛醇加成反应，使其与磷酸二羟基丙酮（DHAP）反应。酶促脱磷酸作用后，获得了一组非天然的ω-膦酸脱氧糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00326-9

文献信息

• Enzymatic Resolution of Acetoxyalkenylphosphonates and Their Exploitation in the Chemoenzymatic Synthesis of Phosphonic Derivatives of Carbohydrates
  作者：G. Guanti、M. T. Zannetti、L. Banfi、R. Riva

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<682::aid-adsc682>3.0.co;2-a

  日期：2001.8

  The resolution of racemic α-, β-, and γ-hydroxy-ω-alkenylphosphonates was achieved by enzymatic hydrolysis of the corresponding acetates. The optically active alcohols were transformed into β-hydroxyaldehydes and allowed to react with dihydroxyacetone phosphate (DHAP) via enzymatic aldol addition catalyzed by rabbit muscle fructose 1,6-bisphosphate aldolase (FruArab). After enzymatic dephosphorylation

  外消旋 α-、β- 和 γ-羟基-ω-烯基膦酸酯的拆分是通过相应乙酸酯的酶水解来实现的。将光学活性醇转化为 β-羟基醛，并通过兔肌肉果糖 1,6-二磷酸醛缩酶 (FruArab) 催化的醛醇加成酶与磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 反应。酶促去磷酸化后，获得了一组新的糖膦酸盐。