2-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol | 1015071-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,4S,5S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol；(1S,2R,4S,5S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-ethenyl-4-methyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
• CAS: 1015071-36-9
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃Si
• 分子量: 422.64
• InChiKey: SSNMBEVIGPRVAY-HCBGRYSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methyl-5-vinylcycloheptane-1,5-diol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-tert-butyldiphenylsiloxy-4-methyl-5-vinyl-8-oxabicyclo[3.2.1]octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内酰化和绝对构型的确定，合成（+）-和（-）-sundiversifolide。

  摘要：

  有机锂的分子内酰化导致sundiversifolide的两个对映异构体的有效立体控制的全合成。通过HPLC分析和化感作用测定法确定绝对构型。通过将双环α-羟基半缩醛与Ph3P = CMe（CO2R）缩合获得由丁烯内酯产生的gamma-lactone部分。

  DOI：

  10.1021/ol8001333

文献信息

• Total synthesis of xanthanolides
  作者：Kazumasa Matsuo、Keiko Ohtsuki、Takashi Yoshikawa、Kozo Shishido、Kaori Yokotani-Tomita、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.061

  日期：2010.10

  The total synthesis and determination of the absolute configuration of (+)- and (-)-sundiversifolide have been achieved via intramolecular acylation and Wittig-lactonization as the key steps. The xanthanolide sesquiterpene lactones, 8-epi-xanthatin (1), dihydroxanthatin (2), and xanthatin (3) were also prepared, starting from a common intermediate derived from the synthesis of sundiversifolide. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.