5-bromo-4,5,7,8a-tetrahydro-8a-methyl-8H-thiazolo<4,5-e>indole methobromide | 85077-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-4,5,7,8a-tetrahydro-8a-methyl-8H-thiazolo<4,5-e>indole methobromide
• CAS: 85077-81-2
• 化学式: Br*C₁₁H₁₄BrN₂S
• 分子量: 366.12
• InChiKey: ILBWCVPMOIEYBQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4,5,7,8a-tetrahydro-8a-methyl-8H-thiazolo<4,5-e>indole methobromide 在 正丁基锂 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,5-dimethyl-9-methylenethiazolo<4,5-f>morphan
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-4-methyl-5-oxo-4-benzothiazoleacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-bromo-4,5,7,8a-tetrahydro-8a-methyl-8H-thiazolo<4,5-e>indole methobromide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole analogs of benzomorphans. I. Synthesis of novel thiazolo(4,5-f)morphans.

  摘要：

  本文介绍了噻唑并[4，5-f]吗喃（XIIa-c）的合成和镇痛特性。将 2-甲基-1，3-二氧代-2-环己烷乙酸乙酯（I）单噻唑化后得到 2-氨基噻唑衍生物（II），通过桑德迈尔反应将其脱氨为 4，5，6，7-四氢-4-甲基-5-氧代-4-苯并噻唑乙酸乙酯（V），随后将得到的氯化物（IVa）进行氢解。经过几个步骤，V 被转化为 2，5-二甲基-9-氧代噻唑并 [4，5-f] 吗喃（X）。噻唑并 [4, 5-f] 吗啡衍生物（XIIa-c）就是由这个关键的中间体（X）合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4378