(3S,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8-dimethylnonan-5-one | 1197951-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8-dimethylnonan-5-one
• CAS: 1197951-72-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄
• 分子量: 322.445
• InChiKey: QTGDJSQFCCWNAT-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylhexan-2-one 、 异丁醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3S,6S)-3-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,8-dimethylnonan-5-one 、
  参考文献：
  名称：

  Studies on the C22-C23 Aldol Coupling of Spirangien

  摘要：

  醛醇反应是多酮合成中最重要且多才多艺的方法之一。然而，微妙的导向效应往往非常模糊，阻碍了复杂天然产物合成的进程。在此，我们报告了在螺旋藻合成中关键的醛醇偶联反应的研究。我们确定了在螺旋藻C22-C23醛醇部位立体选择性地形成两种立体异构体的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216918

文献信息

• Studies on the C22-C23 Aldol Coupling of Spirangien
  作者：Markus Kalesse、Michael Lorenz、Nadine Bluhm

  DOI：10.1055/s-0029-1216918

  日期：2009.9

  The aldol reaction is one of the most powerful and versatile methods in polyketide synthesis. Nevertheless, the subtle directing effects remain very often obscure and impede complex natural products syntheses. Here, we report studies on the pivotal aldol coupling employed in the spirangien synthesis. We identified conditions for the stereoselective formation of both stereoisomers in the C22-C23 aldol juncture of spirangien.

  醛醇反应是多酮合成中最重要且多才多艺的方法之一。然而，微妙的导向效应往往非常模糊，阻碍了复杂天然产物合成的进程。在此，我们报告了在螺旋藻合成中关键的醛醇偶联反应的研究。我们确定了在螺旋藻C22-C23醛醇部位立体选择性地形成两种立体异构体的条件。