[1-cyclohexyl-3-(4-nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone | 94862-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [1-cyclohexyl-3-(4-nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone
• 英文别名: 3-Benzoyl-1-cyclohexyl-2-(p-nitro-phenyl)-aziridin；3-Benzoyl-1-cyclohexyl-2-p-nitrophenylaziridin
• CAS: 94862-23-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: SWQCNWSJWDSBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-cyclohexyl-3-(4-nitro-phenyl)-aziridin-2-yl]-phenyl-methanone 、 1-亚硝基-2-萘酚 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4-nitrophenyl)naphtho[1,2-d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝基萘酚的 1,3-偶极环加成反应生成 3-芳酰肼。取代萘并[1,2-d]恶唑和萘并[2,1-d]恶唑的新合成

  摘要：

  一系列 3-aroyl-2-arylaziridines 与 1-nitroso-2-naphthol 的氮氧键发生 1,3-偶极环加成反应。中间体恶二唑烷自发 1,3-裂解为硝酮，后者环化脱水以良好的产率得到 2-芳基-和 2-芳酰基萘-[1,2-d] 恶唑。反应的解释得到了几种 2-芳酰基萘并 [1,2-d] 恶唑的独立、明确合成的确认。

  DOI：

  10.1139/v70-371

文献信息

• Reaction of 3-aroylaziridines with diphenylcyclopropenone. Synthesis and properties of novel 4-aroyl-4-oxazolines
  作者：J. W. Lown、R. K. Smalley、G. Dallas、T. W. Maloney

  DOI：10.1139/v70-014

  日期：1970.1.1

  3-Aroylaziridines and 3-acylaziridines react with diphenylcyclopropenone with the formation of novel 4-aroyl-4-oxazolines and 4-acyl-4-oxazolines respectively. The unusual physical and chemical properties of these reactive heterocycles are discussed.

  3-Aroylaziridines 和 3-acylaziridines 与二苯基环丙烯酮反应，分别形成新的 4-aroyl-4-oxazolines 和 4-acyl-4-oxazolines。讨论了这些反应性杂环的不寻常的物理和化学性质。
• The reaction of 2-arenoylaziridines with aldehydes to form oxazolidines
  作者：G. Dallas、J. W. Lown、J. P. Moser

  DOI：10.1039/j39700002383

  日期：——

  undergo thermal 1,3-dipolar addition to aromatic aldehydes and chloral via azomethine ylides to give exclusively 4-arenoyloxazolidines. Proof of the orientation of the addition was obtained and the formation of an alternative ring-expansion product was excluded by specific deuterium-labelling experiments. The lack of dependence of the course of the reaction on the stereochemistry of the aziridine, and

  2-芳基氮杂叠氮烷经过偶氮甲亚胺与芳族醛和氯醛进行热1,3-偶极加成，仅得到4-芳基酰基恶唑烷。获得了添加方向的证明，并且通过特定的氘标记实验排除了替代性扩环产物的形成。缺乏反应过程对氮丙啶的立体化学的依赖性，以及观察到的缺乏恶唑烷的碱催化的差向异构化，表明恶唑烷通过更稳定的反式-偶氮甲碱内酯的排他性形成，并允许对产品的完全立体化学。
• Reaction of 3-aroylaziridines with 2-nitroso-1-naphthol
  作者：J.W. Lown、J.P. Moser

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98401-1

  日期：——