isopropyl (2RS,3S)-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate | 322394-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl (2RS,3S)-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate
• 英文别名: Isopropyl (2RS,3S)-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate；propan-2-yl (3S)-3-[[2-(1-acetyl-3-oxo-5-phenyl-2-propan-2-yl-2H-pyrazin-4-yl)acetyl]amino]-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• CAS: 322394-95-6
• 化学式: C₃₀H₃₇N₃O₆
• 分子量: 535.64
• InChiKey: PDQXNECPTQLBCR-DPOXTQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl (2RS,3S)-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate 在 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Isopropyl (3S)-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-2-oxo-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  EP1211249

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 isopropyl (2RS,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate 、 {(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}-acetic acid 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 ice 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the titled compound (259 mg)的产率得到isopropyl (2RS,3S)-3-{(3RS)-4-acetyl-3-isopropyl-2-oxo-6-phenyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyrazin-1-yl}methylcarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  Thiazine derivatives

  摘要：

  一种具有3-氧代-3，4-二氢-2H-1，4-噻嗪-4-四氢吡嗪为主要骨架的化合物。该化合物是一种胰蛋白酶酶抑制剂，其化学式[I]及其盐如下所示：在公式[I]中，X为S；R1和R2为H，烷基，环烷基或芳基；R3和R4为H，烷基，环烷基，芳基或芳香族杂环；R5为H，烷基，环烷基，芳基或-A3-A4-R7；R6为H，烷基，环烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基或芳香族杂环；R7为H，烷基，羟基，烷氧基，芳基，芳氧基，氨基，烷基氨基，芳基氨基，芳香族杂环或非芳香族杂环；A1为烷基；A2为羰基或磺酰基；A3为烷基；A4为羰基或草酰基；n为0或1。

  公开号：

  US06960575B2