(4,8,12,16-tetra-aza)(4,8,12,16-tetra-N-{1-[(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoct-8-yl]-1,2,3-triazol-4-yl}-4-methyl)(5,9,13,17-tetra-oxo)octadecanoic acid | 1279552-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,8,12,16-tetra-aza)(4,8,12,16-tetra-N-{1-[(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoct-8-yl]-1,2,3-triazol-4-yl}-4-methyl)(5,9,13,17-tetra-oxo)octadecanoic acid
• 英文别名: 3-[3-[3-[3-[acetyl-[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methyl]amino]propanoyl-[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methyl]amino]propanoyl-[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methyl]amino]propanoyl-[[1-[2-[2-[2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethoxy]ethoxy]ethyl]triazol-4-yl]methyl]amino]propanoic acid
• CAS: 1279552-55-4
• 化学式: C₇₄H₁₂₄N₁₆O₃₈
• 分子量: 1845.88
• InChiKey: LIZFQRFLXGPTBN-XOSPWZKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.9
• 重原子数：
  128
• 可旋转键数：
  64
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  713
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  46

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4,8,12,16-tetra-N-{1-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoct-8-yl]-1,2,3-triazol-4-yl}-4-methyl)(4,8,12,16-tetra-aza)(5,9,13,17-tetra-oxo)octadecanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到(4,8,12,16-tetra-aza)(4,8,12,16-tetra-N-{1-[(β-D-galactopyranosyloxy)-3,6-dioxaoct-8-yl]-1,2,3-triazol-4-yl}-4-methyl)(5,9,13,17-tetra-oxo)octadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在两种凝集素之间的选择性：探讨“点击”多价糖簇的拓扑，多价和灵活性的影响

  摘要：

  在过去的几十年中，已经开发出多价糖缀合物的设计，以获得凝集素受体的高亲和力配体。尽管多价通常通过所谓的“糖苷簇效应”提高配体对其凝集素的亲和力，但针对不同凝集素的结合情况却鲜有研究。我们设计了一系列多价半乳糖基化糖缀合物，并研究了它们对两种植物和细菌来源的凝集素的结合特性，以确定其潜在的选择性。在微波活化下，在炔丙基官能化的多价支架与叠氮基官能化的碳水化合物衍生物之间，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）实现了合成。两种半乳糖结合凝集素的相互作用通过血凝抑制试验（HIA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）研究了铜绿假单胞菌（PA-IL）和刺桐（ECA）及其合成的糖团。与单价半乳糖苷参考探针相比，所获得的结果说明了支架的几何形状对与凝集素的亲和力以及相对效能的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201002635