Benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 140446-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 140446-31-7
• 化学式: C₇₅H₉₃NO₂₅
• 分子量: 1408.56
• InChiKey: HGECYHRCCUZXPL-PBVGYCOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.26
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  308.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Benzyl O--(2->3)-O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以93%的产率得到Benzyl O--(2->3)-O-(4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成的神经节苷脂de -N-乙酰基GM3及其类似物的全合成

  摘要：

  分别伴有β-连接的异构体22和19。将化合物18、21和22转化为相应的糖三糖基供体，其与（2S，3R，4E）-3-O-苯甲酰基-2-N-四二十烷酰基鞘氨醇偶联后，得到完全保护的神经节苷脂类似物39、40和41。 ， 分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84130-k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl onate 在 苯基氯化硒 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到methyl 5-(tert-butoxycarbamido)-4,7,8,9-penta-O-acetyl-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-β-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  合成的神经节苷脂de -N-乙酰基GM3及其类似物的全合成

  摘要：

  分别伴有β-连接的异构体22和19。将化合物18、21和22转化为相应的糖三糖基供体，其与（2S，3R，4E）-3-O-苯甲酰基-2-N-四二十烷酰基鞘氨醇偶联后，得到完全保护的神经节苷脂类似物39、40和41。 ， 分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和O-去保护的N-脱保护形式的40和39，得到了GM3的N-（N-甲基氨基甲酰基）类似物及其区域异构体。分别。40、41和39的脱保护完成了修饰的神经节苷脂de-N-乙酰基-GM3，立体异构体和区域异构体的合成。依次用异氰酸甲酯和

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84130-k

文献信息

• Total synthesis of a modified ganglioside, de-N-acetyl GM2
  作者：Shuji Fujita、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Kenkichi Tomita、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00155-3

  日期：1994.10

  into imidates 25 and 26, coupling with (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine (2) was executed to afford completely protected ganglioside analogues 27 and 28. Selective cleavage of the methyl ester and N,O-deprotection gave the target de-N-acetyl GM2 (1).

  进行在C-5处带有N-邻苯二甲酰基保护基的唾液酰基供体6的区域和立体选择性糖基化，在O-2a处带有带有新戊酰基的乳糖基受体7，得到预期的糖三​​糖苷5。 5与2-叠氮基半乳糖基供体4一起得到糖四糖基衍生物18和19。在将18转化成酰亚胺25和26之后，与（2S，3R，4E）-3-O-苯甲酰基-2-N-四椰酰基鞘氨醇（2）偶联。制备完全保护的神经节苷脂类似物27和28。甲酯的选择性裂解和N，O-去保护得到目标脱-N-乙酰基GM2（1）。