(-)-KE-748 | 186651-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-KE-748
• 英文别名: (2R)-4-(4-methylphenyl)-2-(methylsulfanylmethyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 186651-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: WRIZBWMOURRWRW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-KE-748 在 Rhizopus sp. TF₀₀₄₀ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以72.6%的产率得到(-)-(2R)-4-(4-hydroxymethylphenyl)-2-methylthiomethyl-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Microbial Oxidation of KE-298 Metabolites byRhizopussp. andRhodococcussp. Strains

  摘要：

  抗风湿剂KE-298在人体内的代谢物，(-)-(2R)-M-4 [(-)-(2R)-4-(4-羟甲基苯基)-2-甲硫基甲基-4-氧代丁酸]， (-)-(2R)-M-5 [(-)-(2R)-4-(4-羟甲基-苯基)-2-甲基亚磺酰基-甲基-4-氧代丁酸的非对映异构体], (-)-(2R )-M-6 [(-)-(2R)-4-(4-羧基苯基)-2-甲硫基-甲基-4-氧代丁酸]和 (-)-(2R)-M-7 [非对映异构体基于微生物转化合成了(-)-(2R)-4-(4-羧基苯基)-2-甲基-亚磺酰基甲基-4-氧代丁酸]。底物KE-748（(-)-(2R)-和(+)-(2S)-4-(4-甲基-苯基)-2-甲硫基甲基-4-氧代丁酸的外消旋形式：7.5克）被转化使用根霉属 (Rhizopus sp.) 合成 (-)-(2R)-M-4 (1.84 g)。 TF0040 在 50 升发酵罐中。特异性细胞色素 P-450 抑制剂 SKF-525-A 和甲吡酮强烈抑制羟基化反应。有人认为细胞色素 P-450 负责微生物反应。此外，使用红球菌属菌种，通过与正十六烷作为碳源共氧化，将(-)-(2R)-M-4 (200 mg)转化为(-)-(2R)-M-6 (144 mg)。 。 TA0250 在 1.4 升发酵罐中。从如上获得的(-)-(2R)-M-4和(-)-(2R)-M-6开始，(-)-(2R)-M-5和(-)-(2R)-M -7分别由间氯过苯甲酸氧化化学合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1048
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Esonarimod 、 碘甲烷 在 氢氧化钾 、 三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(-)-KE-748
  参考文献：
  名称：

  Microbial Oxidation of KE-298 Metabolites byRhizopussp. andRhodococcussp. Strains

  摘要：

  抗风湿剂KE-298在人体内的代谢物，(-)-(2R)-M-4 [(-)-(2R)-4-(4-羟甲基苯基)-2-甲硫基甲基-4-氧代丁酸]， (-)-(2R)-M-5 [(-)-(2R)-4-(4-羟甲基-苯基)-2-甲基亚磺酰基-甲基-4-氧代丁酸的非对映异构体], (-)-(2R )-M-6 [(-)-(2R)-4-(4-羧基苯基)-2-甲硫基-甲基-4-氧代丁酸]和 (-)-(2R)-M-7 [非对映异构体基于微生物转化合成了(-)-(2R)-4-(4-羧基苯基)-2-甲基-亚磺酰基甲基-4-氧代丁酸]。底物KE-748（(-)-(2R)-和(+)-(2S)-4-(4-甲基-苯基)-2-甲硫基甲基-4-氧代丁酸的外消旋形式：7.5克）被转化使用根霉属 (Rhizopus sp.) 合成 (-)-(2R)-M-4 (1.84 g)。 TF0040 在 50 升发酵罐中。特异性细胞色素 P-450 抑制剂 SKF-525-A 和甲吡酮强烈抑制羟基化反应。有人认为细胞色素 P-450 负责微生物反应。此外，使用红球菌属菌种，通过与正十六烷作为碳源共氧化，将(-)-(2R)-M-4 (200 mg)转化为(-)-(2R)-M-6 (144 mg)。 。 TA0250 在 1.4 升发酵罐中。从如上获得的(-)-(2R)-M-4和(-)-(2R)-M-6开始，(-)-(2R)-M-5和(-)-(2R)-M -7分别由间氯过苯甲酸氧化化学合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1048