(E)-1-(3aS,5aR,8aR)-1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl-3-trimethylsilanyl-propenone | 121375-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-1-(3aS,5aR,8aR)-1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl-3-trimethylsilanyl-propenone
• CAS: 121375-35-7
• 化学式: C₁₇H₂₄OSi
• 分子量: 272.462
• InChiKey: QLHZNVHYWGLHDD-MOVVLGFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3aS,5aR,8aR)-1,3a,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl-3-trimethylsilanyl-propenone 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 三氯化铁 、 L-Selectride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 57.48h， 生成 rac-methyl (3aR,5aS,6S,7R,8aS)-7-(2-bromoethyl)-6-methyloctahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pentalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 (E)-2-(trimethylsilyl)-1-(trimethylstannyl)ethylene 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (3aS,5aR,8aR)-(1,3a,4,5,5a,6-hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl) ester 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以8%的产率得到(E)-1-(5aR,8aR)-1,2,4,5,5a,6-Hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-3-yl-3-trimethylsilanyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the total synthesis of trixikingolide. Analysis of the capacity for transannular carbon-carbon bond formation in various bicyclic and tricyclic intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a018