N-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline | 54813-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline
• 英文别名: N-Trifluorethylindol；1H-Indole, 2,3-dihydro-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-；1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 54813-79-5
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N
• 分子量: 201.191
• InChiKey: UUPDCEWRZZFOHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Gribble, Gordon W.; Nutaitis, Charles F.; Leese, Robert M., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 379 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以40%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Gribble, Gordon W.; Nutaitis, Charles F.; Leese, Robert M., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 379 - 386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Switchable Reductive <i>N</i>-Trifluoroethylation and <i>N</i>-Trifluoroacetylation of Indoles with Trifluoroacetic Acid and Trimethylamine Borane
  作者：Yao-Fu Zeng、Ming-Xi Zhou、Yi-Na Li、Xin Wu、Yu Guo、Zhen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03011

  日期：2022.10.14

  The metal-free reductive N-trifluoroethylation and N-trifluoroacetylation of indoles have been developed. Bench stable and inexpensive trimethylamine borane and trifluoroacetic acid (TFA) were utilized as the reductive and fluorinating reagents, respectively. These transformations were switchable on the basis of altering the loading of trimethylamine borane and TFA. Preliminary experiments indicated

  开发了吲哚的无金属还原性N-三氟乙基化和N-三氟乙酰化。实验室稳定且廉价的三甲胺硼烷和三氟乙酸 (TFA) 分别用作还原剂和氟化剂。这些转化可根据改变三甲胺硼烷和 TFA 的负载量进行切换。初步实验表明二氢吲哚是这两种转化中的常见中间体。
• GRIBBLE, G. W.;NUTAITIS, CH. F.;LEESE, R. M., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 379-386
  作者：GRIBBLE, G. W.、NUTAITIS, CH. F.、LEESE, R. M.

  DOI：——

  日期：——