ethyl 2-O-benzoyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 628686-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-O-benzoyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 628686-37-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆SSi₂
• 分子量: 540.869
• InChiKey: LWRZQLJAECTMBQ-QJXQVQFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-O-benzoyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 2-O-benzoyl-5-O-[2-O-benzoyl-5-O-(2-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-3-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从分枝杆菌细胞壁合成寡聚呋喃糖苷

  摘要：

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300303
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 ethyl 3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 2-O-benzoyl-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  从分枝杆菌细胞壁合成寡聚呋喃糖苷

  摘要：

  Oligoarabinofuranosides 1-4，在分枝杆菌细胞壁中发现的阿拉伯聚糖成分的片段已被合成。图1和2代表了阿拉伯半乳聚糖、阿拉伯甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖的内部核心的结构特征。3 是结核分枝杆菌和牛分枝杆菌 BCG 的脂阿拉伯甘露聚糖的加帽基序，而 4 是在阿拉伯半乳聚糖的非还原端发现的六糖。对阿拉伯呋喃糖苷单元之间糖苷键的形成实现了完全立体控制：α-糖苷通过在 2-位上的酯或碳酸酯基团的参与获得，而 β-阿拉伯呋喃糖苷通过内部苷元传递方法获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300303