4-(5-benzoyl-3,6-dichloro-pyrazin-2-yl)-benzoic acid ethyl ester | 1174517-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(5-benzoyl-3,6-dichloro-pyrazin-2-yl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(5-benzoyl-3,6-dichloropyrazin-2-yl)benzoate；ethyl 4-(5-benzoyl-3,6-dichloropyrazin-2-yl)benzoate
• CAS: 1174517-53-3
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 401.249
• InChiKey: ZDOORZJMPMOURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TMPZnCl*LiCl 、 4-(3,6-dichloro-pyrazin-2-yl)-benzoic acid ethyl ester 、 、 苯甲酰氯 在 copper(I) cyanide lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到4-(5-benzoyl-3,6-dichloro-pyrazin-2-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  氯吡嗪衍生物的区域和化学选择性多重官能化。在腔肠素合成中的应用

  摘要：

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。

  DOI：

  10.1021/ol901275n

文献信息

• Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Chloropyrazine Derivatives. Application to the Synthesis of Coelenterazine
  作者：Marc Mosrin、Tomke Bresser、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol901275n

  日期：2009.8.6

  Successive regio- and chemoselective metalations of chloropyrazines using TMPMgCl·LiCl and TMPZnCl·LiCl furnish, after trapping with electrophiles, highly functionalized pyrazines in high yields. Application to a synthesis of coelenterazine, a bioluminescent natural product in jellyfish Aequorea victoria, in nine steps (9% overall yield) is reported.

  使用TMPMgCl·LiCl和TMPZnCl·LiCl连续进行氯吡嗪的区域和化学选择性金属化，在被亲电试剂捕获后，可以高收率获得高度官能化的吡嗪。据报道，通过九个步骤（总产量的9％）将其应用于腔肠素（一种生物发光的天然产物，水母维多利亚）中的合成。