2-allyl-9-ethyl-9H-carbazole | 1187235-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-9-ethyl-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-2-prop-2-enylcarbazole；9-ethyl-2-prop-2-enylcarbazole
• CAS: 1187235-24-0
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: GQHMTGQIPVNRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-9-ethyl-9H-carbazole 、 2-萘甲醛 在 potassium phosphate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化从烯烃中氧化还原中性合成 π-烯丙基钴配合物用于醛烯丙基化

  摘要：

  这项工作报告了第一个可见光介导的钴催化醛与简单烯烃的烯丙基化反应以生产均烯丙醇。这种新颖的策略直接使用容易获得的未活化烯烃作为替代烯丙基来源，而不是预先合成的烯丙基卤化物/醇，从而绕过了对外源还原剂的需求。机理研究表明，在光氧化还原条件下，烯丙基自由基中间体和 Co I物种的前所未有的组合产生亲核 π-烯丙基钴II代表了催化循环中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/d2gc02990a
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-ethyl-1H-indol-2-yl)-2-allylbuta-2,3-dien-1-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2-allyl-9-ethyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols

  摘要：

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。

  DOI：

  10.1039/b909649c

文献信息

• An efficient synthesis of carbazoles from PtCl2-catalyzed cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/b909649c

  日期：——

  The PtCl2-catalyzed reaction of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols occurred smoothly to form carbazoles by connecting the 3-carbon atom of indole with the 4-carbon atom of the allenol moiety, referring to the carbon atom connected to the hydroxyl group.

  PtCl2催化的1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇反应顺利进行，通过将吲哚的3号碳原子与烯醇部分的4号碳原子连接，形成了卡巴唑，后者是指与羟基相连的碳原子。
• Efficient synthesis of carbazoles via PtCl2-catalyzed RT cyclization of 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols: scope and mechanism
  作者：Wangqing Kong、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c1ob06474f

  日期：——

  A detailed study on the scope of the efficient PtCl2-catalyzed synthesis of carbazoles from 1-(indol-2-yl)-2,3-allenols is described. Through isotopic labeling experiments, it is confirmed that the reaction proceeds through a unique metal carbene intermediate, which undergoes subsequent highly selective 1,2-hydrogen migration to afford carbazoles. The reaction shows wide scope and allows the introduction of a variety of different substituents at different positions on the carbazole due to the substituent-loading capability of both indole and the allene moiety.

  详细研究了1-(吲哚-2-基)-2,3-烯醇在PtCl2催化下高效合成咔唑的反应范围。通过同位素标记实验，证实反应是通过一种独特的金属炔中间体进行的，该中间体随后发生高度选择性的1,2-氢迁移，生成咔唑。该反应范围广泛，由于吲哚和烯基部分都具有负载取代基的能力，因此可以在咔唑的不同位置上引入各种不同的取代基。
• Redox-neutral synthesis of π-allylcobalt complexes from alkenes for aldehyde allylation <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Dandan Zhang、Haoyu Li、Zhuowen Guo、Yuqing Chen、Huaipu Yan、Zenghui Ye、Fengzhi Zhang、Binghui Lu、Erjun Hao、Lei Shi

  DOI：10.1039/d2gc02990a

  日期：——

  allylation with simple alkenes to produce homo-allylic alcohols. This novel strategy directly uses easily available unactivated alkenes as alternative allyl sources instead of pre-synthesized allylic halides/alcohols, thus bypassing the need for exogeneous reductants. Mechanistic studies suggest that the unprecedented combination of allyl radical intermediates and CoI species to generate nucleophilic π-allylcobaltII

  这项工作报告了第一个可见光介导的钴催化醛与简单烯烃的烯丙基化反应以生产均烯丙醇。这种新颖的策略直接使用容易获得的未活化烯烃作为替代烯丙基来源，而不是预先合成的烯丙基卤化物/醇，从而绕过了对外源还原剂的需求。机理研究表明，在光氧化还原条件下，烯丙基自由基中间体和 Co I物种的前所未有的组合产生亲核 π-烯丙基钴II代表了催化循环中的关键步骤。