(Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid | 70120-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 70120-33-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SXGYQYRWGUZFFE-PYNGTFQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.62h， 生成
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007
• 作为产物：
  描述：

  4-carboxybutyliden triphenylphosphorane sodium 、 (1S,2S,7S,8R)-4,11-dioxatricyclo[6.2.1.02,7]undecan-5-ol 在 dimethyl sulfoxide; deprotonated form 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-7-[(1R,2S,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2 / PGH2的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷类似物的合成及体外药理作用。

  摘要：

  为了寻找有用的TXA2 / PGH2介导的病理生理抑制剂，制备了一系列以天然产物的结构为模型的化学稳定的TXA2 / PGH2类似物。以手性形式制备结构1所示的16种异构体，并评估其在血小板和平滑肌中的体外活性。根据相对的侧链和甲醇的立体化学，观察到TXA2 / PGH2激动剂和拮抗剂，以及令人惊讶的是PGD2 / PGI2激动剂活性。具有1所示的α杂环的对映体通常比其镜像异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00149a007

文献信息

• 7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0094792A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了 7-氧杂双环庚烷取代的氨基前列腺素类似物，其结构式为 并包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓溶解疾病等。
• 7-Oxabicycloheptane substituted aryl amino prostaglandin analogs and their use in inhibiting platelet aggregation and bronchoconstriction
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0201811A1

  公开（公告）日：1986-11-20

  7-Oxabicycloheptane substituted arylamino prostaglandin analogs are provided having the structural formula wherein A is -CH=CH- or -(CH2)2-; m is 1 to 8; n is 1 to 5; R is H, lower alkyl, alkali metal or a polyhydroxyamino salt; R' is H, lower alkyl, hydroxyalkyl or aryl; R2 is H, lower alkyl, aryl or cycloalkyl, R3 is substituted aryl wherein the aryl group (which may be phenyl or naphthyl) is substituted with one or two of the following group: hydroxy, wherein R4 and R5 may be the same or different and are H or lower alkyl, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombotic disease.

  提供的 7-氧杂双环庚烷取代的芳基氨基前列腺素类似物具有以下结构式 其中 A 是-CH=CH-或-(CH2)2-；m 是 1 至 8；n 是 1 至 5；R 是 H、低级烷基、碱金属或多羟基氨基盐；R'是 H、低级烷基、羟基烷基或芳基；R2 是 H、低级烷基、芳基或环烷基，R3 是取代的芳基，其中芳基（可以是苯基或萘基）被下列基团中的一个或两个取代：羟基、 其中 R4 和 R5 可以相同或不同，并且是 H 或低级烷基，包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓性疾病等。
• 7-Oxabicyclopheptane and 7-oxabicycloheptene compounds
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0079694B1

  公开（公告）日：1987-05-13
• US4416896A
  申请人：——

  公开号：US4416896A

  公开（公告）日：1983-11-22
• US4418076A
  申请人：——

  公开号：US4418076A

  公开（公告）日：1983-11-29