dimethyl 2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate | 1616579-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
• CAS: 1616579-20-4
• 化学式: C₁₅H₁₆FNO₄
• 分子量: 293.295
• InChiKey: ATNBHFDIBHQPDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate 、 甲基羧酸-2-丙炔基酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到dimethyl 6'-fluoro-3-methylenespiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-4,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的亲核吲哚和碳酸炔丙酯之间的烯基化和烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  通过分子间Pd催化的吲哚脱芳香化反应合成了螺吡咯烯衍生物。带有亲核试剂的吲哚和碳酸炔丙基酯之间的反应以级联的方式进行，从而以良好或优异的产率提供螺螺吲哚或螺螺吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501704q
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₉FIN 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 dimethyl 2-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Pd（0）催化的亲核吲哚和碳酸炔丙酯之间的烯基化和烯丙基脱芳香化反应

  摘要：

  通过分子间Pd催化的吲哚脱芳香化反应合成了螺吡咯烯衍生物。带有亲核试剂的吲哚和碳酸炔丙基酯之间的反应以级联的方式进行，从而以良好或优异的产率提供螺螺吲哚或螺螺吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol501704q

文献信息

• Ligand-enabled Ir-catalyzed intermolecular diastereoselective and enantioselective allylic alkylation of 3-substituted indoles
  作者：Xiao Zhang、Wen-Bo Liu、Hang-Fei Tu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c5sc01772f

  日期：——

  An Ir-catalyzed asymmetric allylic alkylation of 3-substituted indoles is reported. The reaction provides indoline products containing multiple contiguous stereocenters with high site-, regio-, diastereo- and enantioselectivities in one step from a wide range of readily available starting materials. The key to this method is the high level of diastereocontrol enabled by an iridium catalyst derived

  报道了 Ir 催化的 3-取代吲哚的不对称烯丙基烷基化。该反应从多种容易获得的起始原料中一步获得含有多个连续立体中心的二氢吲哚产物，具有高位点选择性、区域选择性、非对映选择性和对映选择性。该方法的关键是由源自N-芳基亚磷酰胺配体 (Me-THQphos, 1c ) 的铱催化剂实现的高水平非对映控制。
• Pd-catalyzed cascade allylic alkylation and dearomatization reactions of indoles with vinyloxirane
  作者：Run-Duo Gao、Qing-Long Xu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c6ob01523a

  日期：——

  We have developed Pd-catalyzed intermolecular Friedel–Crafts-type allylic alkylation and allylic dearomatization reactions of substituted indoles bearing a nucleophilic group with vinyloxirane, providing an efficient method to synthesize structurally diverse tetrahydrocarboline and spiroindolenine derivatives under mild conditions.

  我们已经开发了钯催化的分子间的Friedel–Crafts型烯丙基烷基化反应和带有乙烯基环氧乙烷的带有亲核基团的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应，提供了一种在温和条件下合成结构多样的四烃基和螺吲哚烯衍生物的有效方法。