1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde | 618099-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618099-04-0
• 化学式: C₁₆H₁₀BrN₃O₃
• 分子量: 372.178
• InChiKey: KIPIBLUHDKDCPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)5-(pyridin-3-yl)1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  噁二唑衍生物的合成：抗菌、DNA 结合和计算机分子建模方法

  摘要：

  合成了含有吡唑部分 5a-5l 和胺取代的噁二唑衍生物 5m-5p 的 1,3,4-噁二唑衍生物，并通过 FT-IR、1H、13C NMR 波谱和质谱等光谱方法进行了表征。与药物环丙沙星 （CIP） 相比，使用琼脂孔盘扩散法测试化合物 5a-5p 对革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）细菌菌株的体外抗菌活性。被认为通过使用吸收滴定、发射滴定、圆二色谱、与 EtBr 的竞争性结合和循环伏安法研究了最活跃的类似物 5e 和 5f 与 CT-DNA 相互作用的能力，结果表明化合物通过嵌入模式与 CT-DNA 结合。发现 5e 和 5f 的结合常数 （Kb） 分别为 1.07 × 105 和 1.30 × 105。从荧光光谱中进一步发现 5e 和 5f 的线性 Stern-Volmer 常数 （Kf） 分别为 1.84 × 105、4.3 × 105。薛定谔版本

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.139350
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-3-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-4-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837

文献信息

• New heterocyclic hybrids of pyrazole and its bioisosteres: Design, synthesis and biological evaluation as dual acting antimalarial-antileishmanial agents
  作者：Adnan A. Bekhit、Ahmed M.M. Hassan、Heba A. Abd El Razik、Mostafa M.M. El-Miligy、Eman J. El-Agroudy、Alaa El-Din A. Bekhit

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.038

  日期：2015.4

  A new series of pyrazole derivatives were synthesized by hybridization with five-membered heterocyclic moieties such as thiazoles, thiazolidinones, 1,3,4-thiadiazoles and pyrazolines. The compounds were evaluated for their in vivo antimalarial activity against Plasmodium berghei infected mice and the most active derivatives were further examined for their in vitro antimalarial activity against chloroquine resistant (RKL9) strain of Plasmodium falciparum. Compounds 2c, 2d, 4b, 4c, 4d, 5a, 6c, 8c and 9b had more than 90% parasite suppression activity of that found with the antimalarial reference standard drug, chloroquine phosphate and had lower IC50 values than chloroquine. Compounds 4b and 9b were the most active derivatives, and their activities were 5-fold higher than chloroquine. All the newly synthesized compounds were evaluated for their in vitro antileishmanial activity against Leishmania aethiopica promastigotes and amastigote. The results showed that compounds 2c, 2d, 3d, 4b, 4c, 4d and 5a had lower or similar IC50 values than the reference standard drugs, amphotericin B and miltefosine. Compound 3d had the highest antileishmanial activity. Collectively, compounds 2c, 2d, 4b, 4c, 4d and 5a exhibited dual activity against malaria and leishmaniasis and were safe and well tolerated by the experimental animals orally up to 300 mg/kg and parenterally up to 100 mg/kg. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis, spectral characterization of pyrazole derived Schiff base analogs: molecular dynamic simulation, antibacterial and DNA binding studies
  作者：Razia Sultana、Asghar Ali、Charmy Twala、Rabiya Mehandi、Manish Rana、Daraksha Yameen、Mohammad Abid、Rahisuddin

  DOI：10.1080/07391102.2023.2179541

  日期：——