11-O-acetylambelline | 98983-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 11-O-acetylambelline
• 英文别名: [(1R,13R,15R,18S)-9,15-dimethoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-yl] acetate
• CAS: 98983-14-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: DZXAUWNEDZVVNU-XZVYQEECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 安贝灵 在 吡啶 作用下， 生成 11-O-acetylambelline
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱 Ambelline 的衍生物作为伯氏疟原虫感染肝期的选择性抑制剂

  摘要：

  疟疾的发病率和随之而来的死亡率促使新型抗疟药的开发。在这项工作中，评估了属于七种不同结构类型的二十八种石蒜科生物碱 (1-28) 的活性，以及​​ β-crinane 生物碱 ambelline 的二十种半合成衍生物 (28a-28t) 和 α 的十一种衍生物-crinane 生物碱 haemanthamine (29a–29k) 对抗疟原虫感染的肝阶段。这些衍生物中的六种（28h、28m、28n 和 28r–28t）是新合成和结构鉴定的。最具活性的化合物 11-O-(3,5-二甲氧基苯甲酰基)ambelline (28m) 和 11-O-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)ambelline (28n)，显示 IC50 值在 48 和 47 的纳摩尔范围内纳米，分别。引人注目的是，具有类似取代基的 haemanthamine (29) 的衍生物没有表现出任何显着的活性，即使

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15031007