Hexadecacyclo[60.28.0.02,31.05,14.07,12.019,28.021,26.032,61.035,44.037,42.049,58.051,56.065,74.067,72.079,88.081,86]nonaconta-1,5,7,9,11,13,19,21,23,25,27,31,35,37,39,41,43,49,51,53,55,57,61,65,67,69,71,73,79,81,83,85,87-tritriacontaen-3,15,17,29,33,45,47,59,63,75,77,89-dodecayne | 1404452-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Hexadecacyclo[60.28.0.02,31.05,14.07,12.019,28.021,26.032,61.035,44.037,42.049,58.051,56.065,74.067,72.079,88.081,86]nonaconta-1,5,7,9,11,13,19,21,23,25,27,31,35,37,39,41,43,49,51,53,55,57,61,65,67,69,71,73,79,81,83,85,87-tritriacontaen-3,15,17,29,33,45,47,59,63,75,77,89-dodecayne
• 英文别名: hexadecacyclo[60.28.0.02,31.05,14.07,12.019,28.021,26.032,61.035,44.037,42.049,58.051,56.065,74.067,72.079,88.081,86]nonaconta-1,5,7,9,11,13,19,21,23,25,27,31,35,37,39,41,43,49,51,53,55,57,61,65,67,69,71,73,79,81,83,85,87-tritriacontaen-3,15,17,29,33,45,47,59,63,75,77,89-dodecayne
• CAS: 1404452-56-7
• 化学式: C₉₀H₃₆
• 分子量: 1117.28
• InChiKey: WAYMHVNNWBDXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  23
• 重原子数：
  90
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  16.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexakis(2-{3-[(trimethylsilyl)ethynyl]naphthyl}ethynyl)benzene 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Hexadecacyclo[60.28.0.02,31.05,14.07,12.019,28.021,26.032,61.035,44.037,42.049,58.051,56.065,74.067,72.079,88.081,86]nonaconta-1,5,7,9,11,13,19,21,23,25,27,31,35,37,39,41,43,49,51,53,55,57,61,65,67,69,71,73,79,81,83,85,87-tritriacontaen-3,15,17,29,33,45,47,59,63,75,77,89-dodecayne
  参考文献：
  名称：

  由脱氢苯并[14]环戊烯叶片组成的分子推进剂

  摘要：

  制备了一种新型的螺旋桨状化合物（4），它由脱氢苯并[14]环戊烯（[14] DBA）叶片及其萘同系物（5和6）组成。尽管化合物4的NMR研究没有提供关于其在溶液中的构象的有用信息，但具有不同功能和6-31G *基集的DFT计算均表明D 3对称结构在能量上比C 2构象异构体更有利。根据X射线晶体学分析，似乎化合物4采用了螺旋形，大约D 3固态的对称结构，其中[14] DBA叶片基本上是由于相邻苯环之间的空间排斥而扭曲的。相反，在化合物6的情况下，尽管使用B3LYP官能团进行的DFT计算预测出D 3对称构象更稳定，但使用M05和M05-2X官能团进行的计算表明C 2构象异构体更有利，因为对相邻刀片的萘单元之间的π–π相互作用的关系。确实，化合物6的X射线分析表明它采用了近似C 2对称的构象。而且，在可变温度的基础上1 H NMR测量发现，化合物6采用C 2构象，C 2 - C 2构象异构体之间相互转化的势垒估计为16

  DOI：

  10.1002/chem.201201061

文献信息

• Molecular Propellers that Consist of Dehydrobenzo[14]annulene Blades
  作者：Shunpei Nobusue、Yuichi Mukai、Yo Fukumoto、Rui Umeda、Kazukuni Tahara、Motohiro Sonoda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1002/chem.201201061

  日期：2012.10.1

  compound (4), which consisted of dehydrobenzo[14]annulene ([14]DBA) blades, as well as its naphtho homologues (5 and 6), have been prepared. Although NMR studies of compound 4 did not provide useful information regarding its conformation in solution, DFT calculations with different functionals and the 6‐31G* basis set all indicated that the D3‐symmetric structure was energetically more favorable than the

  制备了一种新型的螺旋桨状化合物（4），它由脱氢苯并[14]环戊烯（[14] DBA）叶片及其萘同系物（5和6）组成。尽管化合物4的NMR研究没有提供关于其在溶液中的构象的有用信息，但具有不同功能和6-31G *基集的DFT计算均表明D 3对称结构在能量上比C 2构象异构体更有利。根据X射线晶体学分析，似乎化合物4采用了螺旋形，大约D 3固态的对称结构，其中[14] DBA叶片基本上是由于相邻苯环之间的空间排斥而扭曲的。相反，在化合物6的情况下，尽管使用B3LYP官能团进行的DFT计算预测出D 3对称构象更稳定，但使用M05和M05-2X官能团进行的计算表明C 2构象异构体更有利，因为对相邻刀片的萘单元之间的π–π相互作用的关系。确实，化合物6的X射线分析表明它采用了近似C 2对称的构象。而且，在可变温度的基础上1 H NMR测量发现，化合物6采用C 2构象，C 2 - C 2构象异构体之间相互转化的势垒估计为16