1,9-diiodo-3,7-bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,8-dimethyldipyrrin | 164172-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,9-diiodo-3,7-bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,8-dimethyldipyrrin
• 英文别名: methyl 3-[(2Z)-5-iodo-2-[[5-iodo-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 164172-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₂I₂N₂O₄
• 分子量: 596.204
• InChiKey: SHBNGZUIRSJTPV-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-diiodo-3,7-bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,8-dimethyldipyrrin 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 三(2-呋喃基)膦 、 氨 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Strategies for the Synthesis of Biologically Important Tetrapyrroles. The “B,C + D + A” Approach to Linear Tetrapyrroles

  摘要：

  Linear tetrapyrroles related to phytochrome (1) were prepared in enantiospecific fashion by a new strategy beginning with ring-B,C synthons of type 19 (bis-iododipyrrins). Rings A and D were elaborated by Pd(0)-mediated coupling of 19a with the appropriate alkyne acid or amide derivatives 9 and 20, followed by intramolecular cyclization (method C: BC + D + A --> ABCD).

  DOI：

  10.1021/jo991503u
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[5-iodo-2-[[5-iodo-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到1,9-diiodo-3,7-bis[2-(methoxycarbonyl)ethyl]-2,8-dimethyldipyrrin
  参考文献：
  名称：

  New Strategies for the Synthesis of Biologically Important Tetrapyrroles. The “B,C + D + A” Approach to Linear Tetrapyrroles

  摘要：

  Linear tetrapyrroles related to phytochrome (1) were prepared in enantiospecific fashion by a new strategy beginning with ring-B,C synthons of type 19 (bis-iododipyrrins). Rings A and D were elaborated by Pd(0)-mediated coupling of 19a with the appropriate alkyne acid or amide derivatives 9 and 20, followed by intramolecular cyclization (method C: BC + D + A --> ABCD).

  DOI：

  10.1021/jo991503u

文献信息

• A conceptually new approach to the synthesis of linear tetrapyrroles related to phytochrome
  作者：Peter A. Jacobi、Jiasheng Guo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00376-n

  日期：1995.4

  Linear tetrapyrroles 9, of a type related to phytochrome (3), have been prepared by TBAF catalyzed 5-exo-dig cyclization of bis-acetylenic amides 8.