tert-butyl (2R,3S)-2-benzyl-3-amino-3-(2'-aminophenyl)propanoate | 1147320-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-2-benzyl-3-amino-3-(2'-aminophenyl)propanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-amino-3-(2-aminophenyl)-2-benzylpropanoate
• CAS: 1147320-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: AWVCLPPNAGIRTC-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4S)-2-phenyl-4-[N-benzyl-N-((R)-α-methylbenzyl)amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate 在 palladium hydroxide on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-benzyl-3-amino-3-(2'-aminophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  非对称合成2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物的串联共轭加成/环化方案

  摘要：

  的缩合叔丁基（ë）-3-（2'-氨基苯基）具有一定范围的芳族和杂芳族醛的丙烯酸甲酯，得到相应的亚胺作为单一非对映体（> 98％DE）。（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的加成引发串联共轭加成/环化反应，以生成> 98％de> 98的2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物ee百分比高，分离产率高。N（1）-Boc保护的衍生物的氢解作用可选择性裂解N-苄基-N -α-甲基苄基保护基，而不会损害非对映体或对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol9004118

文献信息

• A Tandem Conjugate Addition/Cyclization Protocol for the Asymmetric Synthesis of 2-Aryl-4-aminotetrahydroquinoline-3-carboxylic Acid Derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Nadeam Mujtaba、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol9004118

  日期：2009.5.7

  Condensation of tert-butyl (E)-3-(2′-aminophenyl)propenoate with a range of aromatic and heteroaromatic aldehydes gives the corresponding imines as single diastereoisomers (>98% de). Addition of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide initiates a tandem conjugate addition/cyclization reaction to generate 2-aryl-4-aminotetrahydroquinoline-3-carboxylic acid derivatives in >98% de, >98% ee and high isolated

  的缩合叔丁基（ë）-3-（2'-氨基苯基）具有一定范围的芳族和杂芳族醛的丙烯酸甲酯，得到相应的亚胺作为单一非对映体（> 98％DE）。（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的加成引发串联共轭加成/环化反应，以生成> 98％de> 98的2-芳基-4-氨基四氢喹啉-3-羧酸衍生物ee百分比高，分离产率高。N（1）-Boc保护的衍生物的氢解作用可选择性裂解N-苄基-N -α-甲基苄基保护基，而不会损害非对映体或对映体纯度。