(E)-1-benzyl-5-fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one | 1268986-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-benzyl-5-fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-benzyl-5-fluoro-3-phenacylideneindol-2-one
• CAS: 1268986-08-8
• 化学式: C₂₃H₁₆FNO₂
• 分子量: 357.384
• InChiKey: XEQXENPUCIIUMQ-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-5-fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 、 pentadienyl 4-nitrobenzoate 在 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到methyl 6-benzoyl-1'-benzyl-5'-fluoro-2-methylene-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indolin]-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦促进的串联分子间狄尔斯-阿尔德反应与戊二烯基 4-硝基苯甲酸酯作为二烯前体

  摘要：

  已经开发出一种膦促进的串联 Diels-Alder 反应，使用 4-硝基苯甲酸戊二烯酯（α-乙烯基 MBH 加合物）作为二烯前体，使用 3-烯基羟吲哚或 CF 3 活化酮作为亲二烯体。该反应通过 S N 2′′ 加成形成戊二烯基鏻中间体，该中间体既充当 D-A 二烯又充当外亚甲基部分的前体。该方法提供了一种无金属且步骤高效的方法来合成带有外亚甲基的螺吲哚和二氢吡喃，它们是天然产物中发现的特殊结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02209
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-1-benzyl-5-fluoro-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的α-烯丙基酯对靛红衍生的缺电子烯烃的高度非对映选择性[3 + 2]环化。

  摘要：

  已开发出一种新型的膦催化的α-烯丙基酯对由isatin衍生的α，β-不饱和酮进行高非对映选择性[3 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc04289g

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] via an InBr₃-Catalyzed Domino Diels–Alder Reaction
  作者：Daqian Wang、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Yang Wang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00103

  日期：2021.4.16

  reported TfOH-catalyzed one-pot reaction of indoles, acetophenones, and 3-methyleneoxindolines. Additionally, the InBr3-catalyzed reaction of the initially prepared 1,1′-bis(indolyl)phenylethanes with 3-phenacylideneoxindolines also gave the corresponding tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indolines] in good yields and with excellent diastereoselectivity. The reaction mechanism involved the sequential in

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。
• A [3+2] cycloaddition reaction for the synthesis of spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and evaluation of cytotoxicity towards cancer cells
  作者：Ying Huang、Yi-Xin Huang、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c9nj00994a

  日期：——

  glycinate hydrochloride and dimethyl acetylenedicarboxylate, reacted with 3-phenacylideneoxindoline-2-ones in ethanol to give polysubstituted spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] in good yields. The biological activities of the various spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] obtained were investigated by in vitro evaluation against mouse breast cancer cells 4T1, mouse colon cancer cells CT26, human liver cancer

  甘氨酸乙酯盐酸盐与乙炔二羧酸二甲酯反应原位生成的新型偶氮甲碱，在乙醇中与3-苯乙叉基氧吲哚啉-2-酮反应，得到良好的多取代螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]产量。通过MTT对小鼠乳腺癌细胞4T1，小鼠结肠癌细胞CT26，人肝癌细胞HepG2和人肺癌细胞A549的体外评估，研究了获得的各种螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的生物学活性。分析。结果表明，八种化合物对HepG2细胞具有细胞毒性，化合物2j对CT26细胞具有良好的细胞毒性，IC 50值约为50μgmL-1在24小时内。
• Convergent Synthesis of Triindanone-Fused Spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indolines] via Domino Reaction of 1,3-Indanedione and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Jun Cao、Jing Sun、Ru-Zhang Liu、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03331

  日期：2020.11.20

  A triethylamine-promoted domino reaction of three molecular 1,3-indanediones with various 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol has been developed. Series of novel polycyclic triindanone-fused spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3′-indoline] derivatives were successfully synthesized in satisfactory yields with high diastereoselectivity. This domino reaction was accomplished with in situ generation of

  已经开发出三乙胺促进的三种分子1,3-茚二酮与各种3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中的多米诺反应。以令人满意的产率和高非对映选择性成功合成了一系列新颖的多环三嗪酮稠合的螺[双环[2.2.2]辛烷-2,3'-二氢吲哚]衍生物。这种多米诺反应是通过1，3-茚满二酮的碱促进的环三聚或环四聚反应以及活性环二烯与亲二烯属3-亚甲基吲哚的顺序Diels-Alder反应，通过原位生成活性环二烯来完成的。
• Selective Synthesis of Diverse Spiro-oxindole-fluorene Derivatives via a DABCO-Promoted Annulation Reaction of Bindone and 3-Methyleneoxindoles
  作者：Dan Liu、Xueyan Liu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01513

  日期：2021.11.5

  base-promoted annulation reaction of bindone and 3-phenacylideneoxindoles in DCM at room temperature afforded spiro[indeno[1,2-a]fluorene-5,3′-indoline] derivatives in good yields and with high diastereoselectivity. However, the similar reaction of 2-(2-oxoindolin-3-ylidene) acetates resulted in Z/E-isomeric spiro[indeno[1,2-a]fluorene-5,3′-indolines] with diastereomeric ratios of 2:1 to 10:1. On the other hand

  DABCO 促进的 bindone ([1,2'-biindenylidene]-1',3,3'-trione) 和 3-methyleneoxindoles 的环化反应在不同的反应条件下表现出非常有趣的分子多样性。在室温下，bindone 和 3-phenacylideneoxindoles 在 DCM 中碱促进的环化反应以良好的收率和高非对映选择性提供螺[茚并[1,2- a ]芴-5,3'-二氢吲哚] 衍生物。然而，2-(2-oxoindolin-3-ylidene) 醋酸酯的类似反应导致Z / E-异构螺[茚并[1,2- a]fluorene-5,3'-indolines]，非对映体比例为 2:1 至 10:1。另一方面，DABCO促进的bindone和3-亚甲氧基吲哚在不同温度下在乙腈中的环化反应选择性地得到螺[苯并[5,6]pentaleno[1,6 a - b ]naphthalene-7
• Convenient Synthesis of 2-[2-Aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates via a One-Pot, Two-Step Reaction
  作者：Chao-Guo Yan、Dan Zhu、Jing Sun

  DOI：10.1055/s-0034-1379234

  日期：——

  The one-pot, two-step reactions of 4-picoline, a dialkyl acetylenedicarboxylate, and a 2-oxoindolin-3-ylidene derivative in 1,2-dimethoxyethane at elevated temperatures afford polyfunctionalized 2-[2-aryl-2-oxo-1-(2-oxoindolin-3-ylidene)ethyl]fumarates in moderate to good yields. The reaction mechanism involves the sequential formation of Huisgen's 1,4-dipole, Michael addition, and loss of the pyridyl moiety.