5-methoxycarbonylpentyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 943825-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxycarbonylpentyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 943825-81-8
• 化学式: C₆₇H₇₆O₁₇
• 分子量: 1153.33
• InChiKey: JUSRVQVTYNWZJF-RUAIGQMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  191.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与炭疽芽孢杆菌外孢子的合成四糖侧链有关的免疫原。

  摘要：

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.057
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxycarbonylpentyl 2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5-methoxycarbonylpentyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->3)-(2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与炭疽芽孢杆菌外孢子的合成四糖侧链有关的免疫原。

  摘要：

  将已知的甲基2-O-乙酰基-3,4-二-O-苄基-1-硫代-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（3）转化为相应的5-甲氧基羰基戊基糖苷4，其被去乙酰化。产物5用作起始的糖基受体，以构建两个侧接苯甲酰基或苄基的HO-3（III）的三鼠李糖苷糖基受体，分别是化合物10和29 [除HO-3（III）外，均得到充分保护，α -L-Rha-（1-> 3）-alpha-L-Rha-（1-> 2）-alpha-L-Rha-1-O-（CH2）5COOCH3]。当将它们用乙基4-叠氮基-3-O-苄基-4,6-二脱氧-2-O-溴乙酰基-1-硫代β-D-吡喃葡萄糖苷糖基化时（18），只有苄基化的糖基受体29给出了良好的收率。所需的四糖30。α和β连接的产物，以及相应的原酸酯23，当用带有2-O-溴乙酰基保护基的糖基供体进行10个糖基化时，几乎以相等的量形成α-β。在O-2为30时脱保护，然后进一步使分子官能化并整体脱保护，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.03.057