羟基酮(1)和(2)是由对苯醌与环戊二烯和环己-1,3-二烯的Diels-Alder加合物制备的。三氟化硼-醚催化的环庚-1,3-二烯与对-苯醌的反应产生了良好的Diels-Alder加合物收率,该加成物转化为羟基酮(3)。用环己醇和金刚烷-2-醇进行的实验建立了特征性的13 C nmr化学位移,该化学位移与二甲基亚砜中的二甲基钠使醇去质子化有关。制备了(1)-(3)的钠盐溶液,动态13 C nmr光谱为其> 21.7(100°C),19.0(100°C)和17.3(72°C)的简并重排提供了障碍大卡摩尔–1, 分别。借助经验力场计算,讨论了势垒变化与分子几何形状之间的关系。
羟基酮(1)和(2)是由对苯醌与环戊二烯和环己-1,3-二烯的Diels-Alder加合物制备的。三氟化硼-醚催化的环庚-1,3-二烯与对-苯醌的反应产生了良好的Diels-Alder加合物收率,该加成物转化为羟基酮(3)。用环己醇和金刚烷-2-醇进行的实验建立了特征性的13 C nmr化学位移,该化学位移与二甲基亚砜中的二甲基钠使醇去质子化有关。制备了(1)-(3)的钠盐溶液,动态13 C nmr光谱为其> 21.7(100°C),19.0(100°C)和17.3(72°C)的简并重排提供了障碍大卡摩尔–1, 分别。借助经验力场计算,讨论了势垒变化与分子几何形状之间的关系。