((1R,2S)-2-(4-methoxystyryl)cyclopropyl)(phenyl)methanone | 1155957-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,2S)-2-(4-methoxystyryl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 1155957-25-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: KRVBMLDQHOXVJJ-HQWTUQCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-3-(hydroxymethyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpent-4-en-1-one 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 2-硝基苯磺酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到((1R,2S)-2-(4-methoxystyryl)cyclopropyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α,β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids

  摘要：

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.

  DOI：

  10.1021/ol9006053

文献信息

• Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α,β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids
  作者：Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto*

  DOI：10.1021/ol9006053

  日期：2009.6.4

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.