(E)-4-oxo-N,N-bis(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide | 1174150-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-oxo-N,N-bis(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide
• 英文别名: (E)-4-oxo-N,N-diphenacylbut-2-enamide
• CAS: 1174150-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: WKZGJMWXMLUGOF-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-N,N-bis(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide 在 RMesCl 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 、 (3aR,6aR)-5-phenacyl-6a-phenyl-3a,6-dihydro-3H-furo[2,3-c]pyrrole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4-diethoxy-N,N-bis(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(E)-4-oxo-N,N-bis(2-oxo-2-phenylethyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103

文献信息

• Formal synthesis of salinosporamide A via NHC-catalyzed intramolecular lactonization
  作者：Justin R. Struble、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.103

  日期：2009.6

  carbene (NHC) catalyzed intramolecular lactonization to prepare densely functionalized bicyclic γ-lactam-γ-lactone adducts from enals is reported. This method has been applied to the formal synthesis of salinosporamide A, a potent 20S proteasome inhibitor and anti-cancer therapeutic.

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。