N⁶-(1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine | 342630-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-(1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine
• CAS: 342630-69-7
• 化学式: C₁₉H₂₉N₆O₄
• 分子量: 405.477
• InChiKey: CVYAUEGQCCPOMI-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-(1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5'-O-(4,4'-Dimethoxytrityl)-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine-3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides

  摘要：

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12355
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-Di-O-isobutyryl-N⁶-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到N⁶-(1-Oxyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinyl)-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Spin-Labeled-2-Amino-dA, dA, dC and 5-Methyl-dC Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of EPR Active Oligonucleotides

  摘要：

  合成了2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧自由基（TEMPO）标记的2-氨基-dA、dA、dC和5-甲基-dC的磷酰胺类化合物，并用于单标记寡脱氧核苷酸（ODNs）的自动合成，这些化合物对电子顺磁共振（EPR）表现出活性。现在可以以特定的位置和类型将顺磁探针插入核酸中。这种合成方法与EPR光谱的结合可以用于研究核酸中的动态变化和局部结构修饰。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12355

文献信息

• TEMPO-derived spin labels linked to the nucleobases adenine and cytosine for probing local structural perturbations in DNA by EPR spectroscopy
  作者：Dnyaneshwar B Gophane、Snorri Th Sigurdsson

  DOI：10.3762/bjoc.11.24

  日期：——

  Three 2 -deoxynucleosides containing semi-flexible spin labels, namely (T)A, (U)A and (U)C, were prepared and incorporated into deoxyoligonucleotides using the phosphoramidite method. All three nucleosides contain 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) connected to the exocyclic amino group; (T)A directly and (U)A as well as (U)C through a urea linkage. (T)A and (U)C showed a minor destabilization

  制备了三种含有半柔性自旋标记的2-脱氧核苷，即(T)A、(U)A和(U)C，并使用亚磷酰胺方法将其掺入脱氧寡核苷酸中。所有三个核苷均含有与环外氨基相连的 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO)；(T)A 直接连接，(U)A 以及 (U)C 通过尿素键连接。(T)A 和 (U)C 显示 DNA 双链体有轻微的不稳定，如熔解温度小幅降低所示，而 (U)A 使双链体不稳定超过 10 摄氏度。 圆二色性 (CD) 测量表明所有三个标记都容纳在 B-DNA 双链体中。自旋标签 (T)A 的迁移率随双链 DNA 中不同碱基配对伙伴的变化而变化，其中 (T)A*T 对的迁移率最低。此外，(T)A 在酸性条件下显示序列 (T)A*C 和 (T)A*G 的迁移率降低，以至于后者的 EPR 谱几乎与 (T)A* 的 EPR 谱重叠。 T。pH 5 时 (T)A*C 和 (T)A*G 错配的迁移率降低与