(1S,3S,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid | 1170695-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3S,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3S,4S,5R,6S,7S)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid
• CAS: 1170695-88-1
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₇
• 分子量: 469.535
• InChiKey: BPDNYTDMMYUBPJ-FHEJEKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1S,3S,4S,5R,6S,7S)-methyl 4,5-bis(benzyloxy)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyranocyclopropanyl sugar amino acids, a new class of constrained (di)peptide isosteres

  摘要：

  The design, synthesis and application of oxabicyclo[4.1.0]heptane amino acids as conformationally restricted sugar amino acid dipeptide isosteres are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.009
• 作为产物：
  描述：

  在 铬酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到(1S,3S,4S,5R,6S,7S)-4,5-bis(benzyloxy)-7-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyranocyclopropanyl sugar amino acids, a new class of constrained (di)peptide isosteres

  摘要：

  The design, synthesis and application of oxabicyclo[4.1.0]heptane amino acids as conformationally restricted sugar amino acid dipeptide isosteres are reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.009