2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-8-methyl-(8(1)->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine | 1107653-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-8-methyl-(8(1)->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-[[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-8-yl]methylsulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1107653-05-3
• 化学式: C₂₆H₃₂N₆O₉S
• 分子量: 604.641
• InChiKey: WIPVHQYZHKNHAJ-ZEJCPSFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-8-methyl-(8(1)->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 64.0h， 以95%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-9H-purine-8-methyl-(8(1)->5'-S)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和主链的寡核苷酸类似物。第19部分

  摘要：

  A * [s] U （ * ）二核苷1和2在有机溶剂中形成热可逆凝胶。凝胶化的基础是核碱基去溶剂化后通过碱基配对形成线性聚集体。这由以下事实证明：C（6）脱氨基的类似物3 of 1没有形成凝胶，凝胶化与抗构象的关系（对于1而言是优选的），以及温度，浓度和时间依赖性CD光谱。凝胶的特征还在于最小的凝胶浓度，凝胶-溶胶转变（熔融）温度和流变性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890236

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbones. Part 19.
  作者：Nicolas Bogliotti、Anne Ritter、Séverine Hebbe、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200890236

  日期：2008.11

  The basis of the gelation is the formation of linear aggregates by base pairing following desolvation of the nucleobases. This is evidenced by the absence of gel formation by the C(6)-deaminated analogue 3 of 1, the correlation of gelation with the anti-conformation, as preferred for 1, and the temperature-, concentration-, and time-dependent CD spectra. The gels were also characterized by the minimum

  A * [s] U （ * ）二核苷1和2在有机溶剂中形成热可逆凝胶。凝胶化的基础是核碱基去溶剂化后通过碱基配对形成线性聚集体。这由以下事实证明：C（6）脱氨基的类似物3 of 1没有形成凝胶，凝胶化与抗构象的关系（对于1而言是优选的），以及温度，浓度和时间依赖性CD光谱。凝胶的特征还在于最小的凝胶浓度，凝胶-溶胶转变（熔融）温度和流变性。