methyl (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate | 436155-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(2-oxo-3,4-dihydroquinolin-1-yl)carbamate
• CAS: 436155-73-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: XGABIOPVRWODEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-amino-3,4-dihydroquinoline-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酰肼 在 Celite 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular addition of acyldiazenecarboxylates onto double bonds in the synthesis of heterocycles

  摘要：

  适当的芳基取代的不对称二羧肼化合物通过氧化从双肼酰胺生成，发生分子内环化，生成各种有用的杂环化合物，如N-取代的氧杂吲哚、羧基醇、苯并氮杂哌啶、苯并氮杂呋喃、苯并咪唑酮、苯并氧杂噁唑和吡唑酮，效率各不相同。文中描述了去除杂芳香化合物中N-酰基基团的方法。在弱酸性条件下，当存在相等机会进行ipso或正常环化时，前者过程优先发生。证据支持在ipso产物中发生C到C的迁移，用于形成甲氧基取代的羧基醇衍生物。显示出某个螺旋物质参与二烯酮–酚重排，以高产率生成相应的喹啉–酚。

  DOI：

  10.1039/b110414d

文献信息

• A new synthesis of quinoline derivatives
  作者：Dina-Telma V. Clemente、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、M.João Marcelo-Curto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73044-9

  日期：1994.3

  Unsymmetrical azodicarbonyl compounds incorporating an appropriately located aryl group undergo smooth ring closure to form N-substituted dihydroquinolones or spiro N-substituted 2-pyrrolidone derivatives.
• Clemente Dina-Telma V., Lobo Ana M., Prabhakar Sundaresan, Marcelo-Curto +, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 13, S 2043-2046
  作者：Clemente Dina-Telma V., Lobo Ana M., Prabhakar Sundaresan, Marcelo-Curto +

  DOI：——

  日期：——