4-(1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-erythrofuranoside-4S)-2H-1,2,3-triazole | 1168137-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-erythrofuranoside-4S)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(2H-triazol-4-yl)oxolan-2-yl]propan-2-one
• CAS: 1168137-29-8
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄
• 分子量: 407.469
• InChiKey: YNAONGUKIXJHLC-BXXSPATCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-C-(2,3-di-O-benzyl-6-C-nitro-6-deoxy-α-D-ribo-hex-5-eno-furanosyl)acetone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到4-(1-C-acetylmethyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-erythrofuranoside-4S)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过串联的1,3-偶极环加成和分子内迈克尔加成反应从含硝基烯烃的C-糖苷制得的三唑融合糖

  摘要：

  描述了通过用叠氮化钠处理含硝基烯烃的C-糖苷来合成三唑融合糖的方法。在室温下进行的初始实验仅得到1，3-偶极环加成产物。然而，在升高的反应温度下，串联的β-消除/环加成/ Michael加成产生1，5-二取代的三唑稠合的糖。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.007

文献信息

• Triazole-fused sugars from nitroalkene-containing C-glycosides by a tandem 1,3-dipolar cycloaddition and intramolecular Michael addition
  作者：Wei Zou、Milan Bhasin、Kannan Vembaiyan、Dean T. Williams

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.007

  日期：2009.5

  A synthetic method to triazole-fused sugars by treatment of nitroalkene-containing C-glycosides with sodium azide is described. Initial experiments conducted at room temperature gave only the 1,3-dipolar cycloaddition products. However, at elevated reaction temperature the tandem beta-elimination/cycloaddition/Michael addition yielded 1,5-disubstituted triazole-fused sugars.

  描述了通过用叠氮化钠处理含硝基烯烃的C-糖苷来合成三唑融合糖的方法。在室温下进行的初始实验仅得到1，3-偶极环加成产物。然而，在升高的反应温度下，串联的β-消除/环加成/ Michael加成产生1，5-二取代的三唑稠合的糖。