methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside | 1173284-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1173284-94-0
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₁₄
• 分子量: 769.843
• InChiKey: WHYKLUAMKALQCE-VIEBLUEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-benzoyl-5-N-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate-(2->6)-methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化反应与Ñ，Ñ -乙酰基，苯甲酰基ö -perbenzoyl保护唾液酸供体

  摘要：

  合成了一种新的唾液酰基供体，N，N-乙酰基，苯甲酰基-O-过苯甲酰基保护的对-甲苯硫代唾液酸苷，并对其唾液酸化反应进行了研究。该反应在二氯甲烷中进行，当使用NIS–TfOH作为促进剂时，可实现β端基异构体选择性。该方法可用于构建非天然的β-连接的唾液酸苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.034

文献信息

• Sialylation reactions with N,N-acetyl, benzoyl-O-perbenzoyl-protected sialyl donor
  作者：Yue Wang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.034

  日期：2009.7

  A new sialyl donor, N,N-acetyl, benzoyl-O-perbenzoyl-protected p-toluenethiosialoside, was synthesized and its sialylation reaction was investigated. This reaction proceeded in dichloromethane and β anomeric selectivity was achieved when NIS–TfOH was used as promoter. This method may be employed to construct the unnatural β-linked sialosides.

  合成了一种新的唾液酰基供体，N，N-乙酰基，苯甲酰基-O-过苯甲酰基保护的对-甲苯硫代唾液酸苷，并对其唾液酸化反应进行了研究。该反应在二氯甲烷中进行，当使用NIS–TfOH作为促进剂时，可实现β端基异构体选择性。该方法可用于构建非天然的β-连接的唾液酸苷。