(4S,6R)-4-cyano-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-6-(2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane | 465545-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)-4-cyano-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-6-(2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 465545-20-4
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 403.637
• InChiKey: VVAVHBDRAVHXIR-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-cyano-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-6-(2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 190.6h， 生成 (4S,6R)-4-(2-pivaloxyethyl)-6-(2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Empirical Model for the Molar Rotations of syn-2,2-Dimethyl-1,3-dioxanes

  摘要：

  [GRAPHICS]A useful method for the prediction of molar rotation ([Phi]) of syn-2,2-dimethyl-1,3-dioxanes (acetonides) is described. A series of acetonides were prepared by standard methods. A simple additive relationship between the substituents (R, R') and molar rotation was realized.

  DOI：

  10.1021/ol0263550
• 作为产物：
  描述：

  （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 、 (6R)-4-Cyano-6-(2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以73%的产率得到(4S,6R)-4-cyano-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-ethyl)-6-(2-phenylethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Empirical Model for the Molar Rotations of syn-2,2-Dimethyl-1,3-dioxanes

  摘要：

  [GRAPHICS]A useful method for the prediction of molar rotation ([Phi]) of syn-2,2-dimethyl-1,3-dioxanes (acetonides) is described. A series of acetonides were prepared by standard methods. A simple additive relationship between the substituents (R, R') and molar rotation was realized.

  DOI：

  10.1021/ol0263550