1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-2-isothiocyanatoethyl-α-D-allofuranose | 1161856-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-2-isothiocyanatoethyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-(2-isothiocyanatoethyl)-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 1161856-02-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆S
• 分子量: 345.417
• InChiKey: DTOIAVPTGLEWIZ-BJIWRROBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-2-isothiocyanatoethyl-α-D-allofuranose 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(1R,3R,4R,5R,4'R)-1-(2',2'-dimethyl-1',3'-dioxolan-4'-yl)-3,4-dimethylmethylenedioxy-2,6-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-thione
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3-C-2-aminoethyl-1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-α-D-allofuranose 在 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到1,2:5,6-di-O-isoprolylidene-3-C-2-isothiocyanatoethyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（5 + 5），（5 + 6）和（6 + 6）3-螺伪核苷

  摘要：

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.038

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (5+5), (5+6) and (6+6) 3-spiropseudonucleosides
  作者：Consolación Gasch、José M. Illangua、Penélope Merino-Montiel、José Fuentes

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.038

  日期：2009.5

  3-Spiropseudonucleosides, in which the heterocyclic base is a five-membered (oxazolidine, imidazolidine, thiohydantoin) or six-membered (perhydrooxazine) heterocycle, have been prepared starting from a hexofuranos-3-ulose. The method leads to good yields and is completely stereoselective. The key intermediate is a sugar iso(thio)cyanate.

  已经从六呋喃糖-3-基糖开始制备了3-螺伪假核苷，其中杂环碱基是五元（恶唑烷，咪唑烷，硫代乙内酰脲）或六元（全氢恶嗪）杂环。该方法产生了良好的产率，并且是完全立体选择性的。关键中间体是糖异（硫）氰酸酯。