4-(4-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 | 192643-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(4-吡啶基)-3-丁炔-1-醇
• 英文名称: 4-(pyridin-4-yl)butyl-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-pyridinyl)but-3-yn-1-ol；4-(pyridin-4-yl)but-3-yn-1-ol；4-(4-Pyridyl)-3-butyn-1-ol；4-pyridin-4-ylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 192643-83-7
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: VQXIXEAYMBFYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-吡啶基)-3-丁炔-1-醇 在 5%-palladium/activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 替罗非班
  参考文献：
  名称：

  合成盐酸替罗非班

  摘要：

  本发明涉及一条制备盐酸替罗非班的方法。该方法涉及4‑吡啶丁醇或4‑(吡啶‑4‑基)丁‑3‑炔‑1‑醇与(S)‑3‑(4‑卤代苯基)‑2‑(正丁基磺酰氨基)‑丙酸酯在铜试剂/碱/添加物/溶剂条件下发生缩合反应，生成(S)‑2‑(正丁基磺酰氨基)‑3‑(4‑(4‑(吡啶‑4‑基)丁基氧)苯基)丙酸酯或(S)‑2‑(正丁基磺酰氨基)‑3‑(4‑((4‑(吡啶‑4‑基)丁‑3‑炔‑1‑基)氧)苯基)丙酸酯。

  公开号：

  CN111233748B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以77%的产率得到4-(4-吡啶基)-3-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  基于 Boekelheide 重排的一种新的连续分子内环化

  摘要：

  吡咯烷和哌啶是由（氨基烷基）吡啶 N-氧化物合成的，采用一种通用且非常有效的方法，该方法使用二叔丁基甲硅烷基双（三氟甲磺酸酯）作为 Boekelheide 型反应的新促进剂。鉴于其在分子内环化中的应用，使用与氨基相容的新 Boekelheide 启动子开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000936

文献信息

• Synthesis and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4′-Arylalkyl Analogues of Clozapine. IV. The Effects of Aromaticity and Isosteric Replacement
  作者：Ben Capuano、Ian T. Crosby、Edward J. Lloyd、Anna Podloucka、David A. Taylor

  DOI：10.1071/ch08307

  日期：——

  We report the synthesis and preliminary pharmacological activity of a new series of tricyclic analogues of clozapine as potential antipsychotic agents for the treatment of schizophrenia. These compounds were designed based on a revised structural model, and investigate the length and nature of a designated linker (alkyl and alkyloxy) and the nature of the introduced aryl group (aromatic and heteroaromatic). The chemistry and structural characterization of this series of 4′-arylalkyl(oxy) analogues of clozapine are described. Preliminary results on the pharmacological effects of the selected linkers and introduced aryl groups on affinity for dopamine D4 and serotonin 5-HT2A receptors are discussed. Psychosis-related animal behavioural data for promising compounds identified from the receptor binding screen are also presented.

  我们报告了一系列新的氯氮平三环类似物的合成和初步药理活性，它们是治疗精神分裂症的潜在抗精神病药物。这些化合物是根据修订后的结构模型设计的，研究了指定连接物（烷基和烷氧基）的长度和性质以及引入芳基的性质（芳香族和杂芳香族）。本文介绍了这一系列氯氮平的 4′-芳基烷氧基类似物的化学和结构特征。讨论了所选连接体和引入的芳基对多巴胺 D4 和血清素 5-HT2A 受体亲和力的药理作用的初步结果。此外，还介绍了从受体结合筛选中发现的有前景的化合物与精神错乱有关的动物行为数据。
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06156767A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  揭示了化合物的公式(I) ##STR1## 及其药用盐，它们可作为GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种与性激素相关的疾病和其他疾病的治疗有用。
• [EN] ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000004013A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are non-peptide antagonists of GnRH which can be used to treat a variety of sex-hormone related conditions in men and women, to methods for their preparation, and to methods and pharmaceutical compositions containing said compounds for use in mammals.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是GnRH的非肽拮抗剂，可用于治疗男性和女性的各种与性激素相关的疾病，以及它们的制备方法和包含所述化合物的方法和制药组合物，用于哺乳动物。
• Heterocyclic Derivatives of 2-(3,5-Dimethylphenyl)tryptamine as GnRH Receptor Antagonists
  作者：Peter Lin、Mamta Parikh、Jane-Ling Lo、Yi Tien Yang、Kang Cheng、Roy G Smith、Michael H Fisher、Matthew J Wyvratt、Mark T Goulet

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00133-0

  日期：2001.4

  A series of heterocyclic 2-(3,5-dimethylphenyl)tryptamine derivatives was prepared and evaluated on a rat gonadotropin releasing hormone receptor assay. The carbon tether length and heterocyclic ring attached to the amino group of 2-(3,5-dimethylphenyl)tryptamine were varied. Several of these derivatives were potent GnRH antagonists with the most potent compound having an IC50 of 16nM. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.